Alkany, cykloalkany

Prírodné vedy » Chémia

Autor: babuska
Typ práce: Maturita
Dátum: 16.09.2015
Jazyk: Čeština
Rozsah: 1 212 slov
Počet zobrazení: 5 491
Tlačení: 335
Uložení: 350

Alkany, cykloalkany

Charakteristika
-  alkany byly dříve nazývány parafíny, protože byly považovány za málo reaktivní
-  jedná se o nasycené uhlovodíky
-  jejich názvy jsou odvozeny od řeckých nebo latinských číslovek (kromě prvních čtyř, které mají historický původ)
alkany mají v názvu koncovku –an a homologický vzorec CnH2n+2
-  vyskytují se v zemním plynu (plynné alkany), ropě (kapalné a pevné alkany i cykloalkany), přírodním asfaltu (pevné alkany a cykloalkany)
cykloalkany mají v názvu předponu cyklo-, koncovku –an a homologický vzorec CnH2n
cykloparafíny, nafteny, izomerní s alkeny
-  vzorce často vyjadřujeme pomocí víceúhelníků
 
Vlastnosti
alkany:
● C1 až C4 jsou plyny
● C5 až C15 jsou kapaliny
● C16 a vyšší jsou pevné látky
-  nerozpustné ve vodě, bezbarvé, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech,samy rozpouštějí některé organické látky (tuky, oleje)
  -  v homologických řadách s rostoucí relativní molekulovou hmotností sloučenin stoupají i teploty varu
-  kolem vazby C – C může dojít k rotaci, a tím ke vzniku různých konformací  (prostorových uspořádání molekul téže sloučeniny):
  ●  u ethanu rozlišujeme dvě krajní konformace – nezákrytovou (nesouhlasnou a energeticky chudší) a zákrytovou (souhlasnou). Mezi těmito dvěma základními konformacemi ethanu existuje další množství konformací lišících se o dihedrální úhel Φ (úhel, který v Newmanově projekci vymezují dvě vazby C – H na sousedních uhlíkových atomech).
  nezákrytová (anti) nesouhlasná zákrytová (syn) souhlasná
 
●  u cyklohexanu rozlišujeme dvě krajní konformace – židličkovou (energeticky chudší) a vaničkovou. Za normální teploty – 99 % židličkových  konformací.
  židličková  vaničková

  a – vazba axiální, e – vazba ekvatoriální
krajní konformace jsou dvě extrémní konformace, které se od sebe nejvíce liší. Molekuly s různou konformací se od sebe liší energií, která je dána především vzájemným odpuzováním protilehlých atomů vodíku (čím jsou blíže u sebe, tím se více odpuzují a energie roste). Konformace nezákrytová má proto ze všech konformací ethanu energii nejnižší.
 
Příprava

- hydrogenací alkenů a dalších nenasycených uhlovodíků:
  R – CH ═ CH2  R – CH2 – CH2

- z halogen vodíků:

a)  redukcí zinkem:
b) Wurtzovou syntézou:
2 CH3 – CH2 – Br  +  2 Na  →  CH3 – CH2 – CH2 – CH3  +  2 NaBr
  c) přes Grignardovo činidlo:
  CH3 – CH2 – X  +  Mg  →  CH3 – CH2MgX  CH3 – CH3  +  Mg(OH)X
  3.  z alkoholů:
a) redukcí kyselinou jodovodíkovou
  R – CH2 – OH  +  2 HI  →  R – CH3  +  H2O  +  I2
  b) hydrogenací:
  R – CH2 – OH  R – CH3
  4. z aldehydů a ketonů redukcí pomocí ZnHgx + HCl
  5. z karboxylových kyselin a jejich derivátů redukcí (H2, WS2) nebo alkalickým tavením sodných solí karboxylových kyselin s NaOH
 
Reaktivita
1.  substituce
- probíhá radikálovým mechanismem SR
- vazba C – C je nepolární, vazba C – H je nepolární a málo polarizovatelná a dochází k jejich homolytickému (radikálovému) zániku
- podmínkou zániku vazeb je vyšší teplota, záření, účinek látek snadno se štěpících na radikály (např. látky peroxidového charakteru)
  |  | | |  |  |
  – C – H → – C●  +  ●H – C – C – →  – C●  +  ●C –
  |  | | |  | |
průběh SR:
1.  iniciace: rozštěpení vazeb a vznik radikálu. Protože energie vazby C – C i C – H je vysoká, účinkem teploty, záření nebo katalyzátoru se nejdříve štěpí vazby činidla.
2.  propagace: šíření reakce. Radikál činidla je nestálý, z molekuly alkanu odebere vodík a vznikne organický radikál. Nestálý organický radikál se stabilizuje radikálovým rozštěpením vazby činidla. Reakce má řetězový průběh (až do spotřeby všech radikálů činidla ve směsi).
3.  terminace: ukončení reakce
a)  snížením teploty: radikály činidla se spojí
b) přidáním inhibitoru, který zreaguje s radikály činidla
c)  reakcí radikálu s organickým radikálem
d) eliminací atomu vodíku ze sousedního uhlíku organického radikálu (vznik dvojné vazby mezi uhlíky)
příklady SR
a)  halogenace – vznik mono-, di-,… polyhalogenuhlovodíků, podmínkou průběhu je zvýšená teplota a UV záření. Činidlo je halogen. Reaktivita halogenů klesá v pořadí F > Cl > Br > I.
b) sulfochlorace – vodík se nahrazuje sulfochloridovou skupinou SO2Cl2. Jako činidlo se používá sulfurylchlorid SO2Cl2 nebo směs Cl2 a SO2.
  H H 
|   |
R – C – H  +  SO2  +  Cl2    R – C – SO2ClHCl   
| | 
  H   H alkansulfonylchlorid
  c) sulfooxidace – vodík se nahrazuje sulfoskupinou  –SO3H. Jako činidlo se používá směs Cl2 + SO2 + O2.
  H  H 
|  |
R – C – H  +  SO2  +  Cl2 +  O2   R – C – SO3H     
|  | 
  H  H alkansulfonová kyselina
d) nitrace – vodík se nahrazuje nitroskupinou –NO2. Jako činidlo se používají oxidy dusíku nebo zředěná HNO3 (koncentrovaná by způsobila oxidaci).
  H   H 
|   |
R – C – H  +  HNO3 R – C – NO2H2O   
| | 
  H H nitroalkan
e) úplná oxidace (spalování) – prudká reakce s kyslíkem (iniciace zapálením), tedy hoření, vzniká oxid uhličitý a voda (nedokonalé spálení vznik oxidu uhelnatého nebo uhlíku)
C7H16  +  11 O2  →  7 CO2  +  8 H2O
f)  autooxidace (regulovaná oxidace) – je možno připravit alkoholy, aldehydy (ketony), kyseliny
 2. eliminace
-  radikál s elektronovým septetem se stabilizuje odštěpením vodíku ze sousedního  uhlíku za vzniku dvojné vazby
  R – CH – CH2  R – CH ═ CH2
┼ ●
H
a)  dehydrogenace
-  podmínkou je přítomnost dehydrogenačních katalyzátorů (Ni, Pt, Pd, Fe, Se,…), teplota 200 – 400 0C
CH3 – CH3  CH2 ═ CH2
  ethan  ethen
b) pyrolýza alkanů – vznikne směs alkanů a alkenů. Podmínkou je vysoká teplota.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  CH3 – CH2●  +  CH3 – CH2 – CH2●  CH3 – CH3  +  CH2 ═ CH – CH3
methan  propen
 

- reakce cykloalkanů

cyklopropan a cyklobutan: velmi reaktivní (cyklopropan reaktivnější než cyklobutan). Při některých reakcích se chovají jako nenasycené uhlovodíky (dávají adiční reakce, i když nemají násobné vazby).
a)  reakce s vodíkem:
CH2
  /  \
  CH2 – CH2  +  H2  CH3 – CH2 – CH3
b) reakce s bromem:
cyklopropan – projevuje nenasycené vlastnosti – vznik 1,3-dibrompropanu:
  CH2
  /  \
  CH2 – CH2 +  Br2  CH2 – CH2 – CH2
| |
  Br  Br
  cyklobutan – kruh se účinkem Br2 neotevře, uskuteční se SR:
  CH2 – CH2  CH2 – CH – Br
|  | +  Br2   | |  +  HBr
  CH2 – CH2  CH2 – CH2  bromcyklobutan
cyklopentan: velmi stálý
cyklohexan: patří mezi nejstálejší cykloalkany, molekula není rovinná
 
Zástupci
Methan CH4: bezbarvý plyn, podstata zemního plynu, bioplynu, bahenního (rozklad celulosy v přírodě) a důlního plynu. Ve směsi se vzduchem exploduje (již od šesti objemových procent) – třaskavé povětří. Používá se jako topivo, v chemickém průmyslu k výrobě vodíku, syntézního plynu (směs CO + H2), acetylenu, kyanovodíku, sazí a chlorovaných derivátů methanu.
Ethan C2H6: slouží jako plynné palivo, vzniká katalytickou hydrogenací ethenu
Propan C3H8, butan C4H10: provází methan v zemním plynu. Používají se např. jako směs do vařičů. Jejich pyrolýzou se získávají alkeny.
Směs pentanů a hexanů – petrolether: důležité rozpouštědlo
Cyklopropan: bezbarvý plyn rozpustný ve vodě. Používá se k narkózám.
Cyklopentan: součást některých rop
Cyklohexan: součást některých rop, důležité rozpouštědlo, surovina pro přípravu kyseliny adipové a cyklohexanonu (výroba syntetických vláken). Jeho dehydrogenací vzniká benzen. 

Oboduj prácu: 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Maturitné otázky z chémie



Odporúčame

Prírodné vedy » Chémia

:: KATEGÓRIE – Referáty, ťaháky, maturita:

Vygenerované za 0.045 s.
Zavrieť reklamu