Klasifikácia organických zlúčenín
Klasifikácia organických zlúčenín
Názvy základných organických, uhľovodíkov sú uvedené v
tomto poradí:
1. acyklické uhľovodíky
2. monocyklické uhľovodíky
3. aromatické uhľovodíky
4. polycyklické
uhľovodíky s mostíkmi
5. spiránové uhľovodíky
6. zväzky uhľovodíkových kruhov
7. cyklické uhľovodíky s vedľajším
reťazcom
ACYKLICKÉ UHĽOVODÍKY
Prvé štyri nasýtené, nerozvetvené acyklické uhľovodíky majú
triviálne názvy: metán, etán, propán, bután. Ostatné z nich majú názvy utvorené z kmeňa odvodeného od gréckej číslovky a z prípony
–án. Všeobecný názov týchto uhľovodíkov, nerozvetvených i rozvetvených, je alkán. Ak treba zdôrazniť, že ide o nerozvetvený alkán,
môže sa pred názvom alkánu použiť kurzívové n (skratka z normálny), hexán, resp. n – hexán.
Odobratím vodíka z terminálneho
uhlíka nerozvetveného alkánu vznikne jednoväzbová skupina, ktorej názov sa utvorí nahradením prípony –án príponou –yl. Všeobecný
názov týchto skupín je alkyl. Aj v tomto prípade sa môže použiť tvar n- alkyl, ak treba zdôrazniť, že ide o normálny nerozvetvený alkyl.
Názvy nasýtených acyklických uhľovodíkov s rozvetveným reťazcom sa tvoria takto:
a/ v molekule sa nájde najdlhší reťazec, v
ktorom sú priamo viazané uhlíkové atómy, a pomenuje sa
b/ určia a pomenujú sa jednoväzbové skupiny, ktoré tvoria vedľajšie reťazce
a zoradia sa podľa abecedy, pričom sa násobiace predpony neberú do úvahy (dimetyl ,,m“)
c/ určia sa lokanty, a to tak, aby boli čo
najnižšie
d/ skompletizuje sa názov
Názvy rozvetvených jednoväzbových skupín sa tvoria z názvu skupiny s najdlhším možným
reťazcom a z názvu skupín tvoriacich vetvenie. Uhlíkový atóm, z ktorého vychádza voľná väzba, má číslo 1. Pri abecednom zoraďovaní
zložitejšej skupiny je určujúce prvé písmeno názvu. Ak sa ako vedľajšie reťazce vyskytujú rovnako substituované skupiny, používajú sa
násobiace predpony bis-, tris-, atď. alebo sa uhlíkové atómy vedľajšieho reťazca označia číslami s čiarkou napravo hore. Ak je v
alifatickom rozvetvenom acyklickom uhľovodíku niekoľko reťazcov tej istej dĺžky, hlavný reťazec sa určuje postupne podľa nasledujúcich
kritérií:
a/ hlavný reťazec má najväčší počet vedľajších reťazcov
b/ hlavný reťazec je ten, ktorého vedľajšie reťazce
majú najmenšie čísla označujúce polohu
c/ hlavný reťazec má najväčší počet uhlíkových atómov v najmenších vedľajších
reťazcoch
d/ hlavný reťazec je ten, ktorý má najmenej rozvetvený vedľajší reťazec
Názvy nerozvetvených acyklických
uhľovodíkov s dvojitou väzbou sa tvoria z názvu korešpondujúceho nasýteného uhľovodíka nahradením prípony –án príponou –én. Ak je
dvojitých väzieb viac, tvoria sa príponou –adién, -atrién atď. Ich všeobecné názvy sú alkény, alkadiény atď. Reťazec sa čísluje tak,
aby uhlík, z ktorého vychádza dvojitá väzba, mal čo najnižší lokant. Pre uhľovodík HC CH zostáva triviálny názov acetylén.
Uhľovodíky, ktoré majú dvojitú i trojitú väzbu, majú príponu –enín, -adienín, -endiín atď. Lokanty majú byť čo najnižšie aj v tom
prípade, ak dostane trojitá väzba nižší lokant.
Nenasýtené uhľovodíky s vedľajšími reťazcami sa pokladajú za deriváty
nerozvetveného uhľovodíka s maximálnym počtom násobných väzieb. Pre určenie lokantov je rozhodujúca násobná väzba, a nie substituent. Ak
je viac možností pre voľbu základného reťazca s maximálnym počtom násobných väzieb, rozhodujúci bude väčší počet uhlíkových
atómov. Ak je rovnaký počet uhlíkových atómov, rozhodujúci bude počet dvojitých väzieb.
Názvy jednoväzbových skupín
nenasýtených acyklických uhľovodíkov sa tvoria z názvu základného uhľovodíka pripojením prípony –yl, teda –enyl, -dienyl atď. Poloha
násobnej väzby sa podľa potreby označí číslom. Atóm uhlíka s voľnou valenciou má vždy číslo 1. Ak existuje viac možností voľby
základného reťazca názov skupiny sa tvorí podľa reťazca s najväčším počtom:
a/ násobných väzieb
b/ uhlíkových atómov
c/ dvojitých väzieb
Názvoslovie dvojväzbových a trojväzbových skupín, ktoré sú odvodené od jednoväzbových skupín
acyklických uhľovodíkov (s názvom zakončeným na –yl) odobratím ďalšieho atómu vodíka z uhlíkového atómu s voľnou valenciou, tvorí sa
príponou –idén alebo –idín k úplnému názvu príslušnej jednoväzbovej skupiny. Výnimku tvorí triviálny názov metylén pre skupinu CH= .
Pre skupinu =CH- v reťazci sa používa označenie metín. Názvy dvojväzbových skupín odvodených z normálnych alkánov odobratím jedného
atómu vodíka z každého koncového atómu uhlíka na reťazci sú: etylén, trimetylén, tetrametylén atď. Názvy dvojväzbových skupín
odvodených z alkénov s nerozvetveným reťazcom sa tvorí nahradením prípony –én (-dién atď.) v názve uhľovodíka príponou –enylén
(-dienylén atď.). Poloha násobných väzieb sa podľa potreby označuje číslom. Názvy viacväzbových skupín s viac než 3 atómami uhlíka a
voľnými valenciami na koncových atómoch reťazca, ako aj na atómoch vnútri reťazca sa tvoria pridaním prípony –yl, -triyl, -tetrayl,
-diylidén, -diylylidén atď k názvu uhľovodíka.
MONOCYKLICKÉ UHĽOVODÍKY
Názvy monocyklických
nasýtených uhľovodíkov, cykloalkánov sa tvoria z názvu acyklického nasýteného uhľovodíka s rovnakým počtom atómov uhlíka a predpony
cyklo- . Názvy jednoväzbových skupín sa tvoria rovnako ako pri acyklických zlúčeninách. Násobné väzby sa označujú rovnako ako pri
acyklických zlúčeninách. Názvy jednoväzbových skupín odvodených od nenasýtených cyklických uhľovodíkov a názvy dvojväzbových skupín
sa tvoria tak ako v acyklickom rade.
AROMATICKÉ UHĽOVODÍKY
Aromatické uhľovodíky- arény majú
triviálne názvy. Pre jednoväzbové a dvojväzbové skupiny sa používajú triviálne názvy odvodené z pôvodného názvu benzénu ,,fen“.
Jednoväzbové a viacväzbové skupiny odvodené od monocyklických arénov majú triviálne názvy. Ich všeobecné názvy sú aryl a arylén.
Lineárne kondenzované aromatické uhľovodíky zložené z najmenej piatich benzénových jadier majú názov utvorený z kmeňa číslovky ako pri
alkánoch a prípony –acén.
Názvy polycyklických uhľovodíkov s maximálnym počtom konjugovaných násobných väzieb majú názvy
zakončené príponou –én.
Názvy orto – kondenzovaných a orto – peri – kondenzovaných uhľovodíkov s maximálnym počtom
konjugovaných dvojitých väzieb a najmenej s dvoma päťčlánkovými alebo viac článkovými kruhmi, pokiaľ nemajú triviálny názov utvoria sa
takto :
a/ základnou zlúčeninou je kondenzovaný arén s triviálnym názvom, maximálnym počtom kruhov
b/ prikondenzovaný
uhľovodík má byť čo najjednoduchší
Názov prikondenzovaného kruhu sa utvorí z názvu arénu nahradením prípony – én príponou –
eno (pyrén – pyreno). Ak je prikondenzovaných kruhov viac, ich názvy sa zoradia podľa abecedy. Na rozlíšenie izomérov sa strany základného
cyklu označujú písmenami abecedy postupne po obvode kruhu (bez ohľadu na výnimky z číslovania) a pre stranu 1 → 2, b pre stranu 2 → 3 atď.
Keď viacerým izomérnym štruktúram s maximálnym počtom konjugovaných dvojitých väzieb vyhovuje jeden názov a treba ho upresniť, poloha
atómu vodíka sa definuje lokantom, za ktorým nasleduje kurzivové H.
Názvy orto – a orto – peri – kondenzovaných uhľovodíkov,
ktoré neobsahujú maximálny počet konjugovaných dvojitých väzieb (čiastočne alebo úplne nasýtené), tvoria sa z názvu základného
(neredukovaného) uhľovodíka a z predpony. Predpona označuje počet atómov vodíka, ktoré nasýtili základnú zlúčeninu (dihydro -, tetrahydro
– a perhydro – pre úplne nasýtený systém). Pre nasýtené atómy uhlíka sa určí najnižší možný lokant. Názvy jednoväzbových
zvyškov sa tvoria z názvu základného uhľovodíka a z prípony – yl. Názvy dvojväzbových skupín vychádzajucích z jedného uhlíka sa
tvoria príponou – idén k názvu jednoväzbového zvyšku. Názvy dvojväzbových skupín, ktoré vznikli odobratím atómov vodíka z rôznych
atómov uhlíka, majú názvy utvorené y názvu jednoväzbovej skupiny nahrdením prípony – yl príponou – ylén. K názvu cyklu sa môžu
pripojiť aj prípony – diyl, - triyl atď.
POLYCYKLICKÉ UHĽOVODÍKY S MOSTÍKMI
Za mostík sa v
polycyklickom uhľovodíku pokladajú:
a/ väzba
b/ atóm prvku
c/ reťazec
ktoré spájajú dve oddelené časti molekuly.
Nasýtené cyklické uhľovodíky utvorené dvoma kruhmi, ktoré majú najmenej dva spoločné atómy uhlíka, majú názov utvorený z
názvu acyklického uhľovodíka s rovnakým počtom atómov uhlíka a z predpony bicklo -. Medzi predponou a názvom uhľovodíka sa v hranatej
zátvorke nachádzajú v zostupnom poradí čísla označujúce počet atómov uhlíka medzi atómami uhlíka, ktoré sú spoločné pre obidva kruhy.
Bicyklický systém sa čísluje tak, že sa vychádza z jedného atómu uhlíka spoločného pre obidva kruhy, postupuje sa po najdlhšom reťazci k
druhému spoločnému atómu, pokračuje sa po kratšom a skončí sa pri najkratšom reťazci. Názvy nenasýtených systémov a jednoväzbových
skupín sa tvoria podľa pravidiel pre acyklické a monocyklické uhľovodíky. Pri viacerých rovnocenných možnostiach sa násobnej väzbe určí
čo najnižší lokant, rovnako ako pri nasýtených systémoch pre voľnú valenciu. Ak ide o jednoväzbovú skupinu nenasýteného bicyklického
uhľovodíka, určí sa najnižší lokant atómu uhlíka s voľnou valenciou. Názvy cyklických uhľovodíkov zložených z troch alebo viacerých
kruhov sa odvodzujú z pravidiel pre bicyklické systémy. Názov je utvorený z morfémy tricyklo – (tetracyklo – atď.) a z názvu acyklického
uhľovodíka s rovnakým počtom uhlíkov. Za predponou sa v hranatej zátvorke nachádzajú v postupnom poradí číslice udávajúce počet atómov
uhlíka. Pri číslovaní zoraďujeme vedľajšie mostíky podľa zmenšujúcej sa dĺžky. Začínajú sa číslovať od reťazca, ktorý je už
očíslovaný, a to od koncového atómu uhlíka s najvyšším číslom.
Ak prichádzajú do úvahy viaceré možnosti číslovania,
postupuje sa až do jednoznačného rozhodnutia podľa týchto kritérií :
a/ hlavný kruh má obsahovať maximálny počet atómov
uhlíka, pričom dva z nich sú koncové články hlavného mostíka
b/ hlavný mostík má byť čo najdlhší
c/ hlavný mostík má
deliť hlavný kruh na časti čo najviac symetrické.
d/ indexy určujúce prepojenie vedľajšieho mostíka majú byť čo najmenšie
Polycyklické orto – a orto – peri – kondenzované systémy, ktoré majú ešte vedľajšie mostíky, majú názvy utvorené z názvu
základného uhľovodíka, lokantu a predpôn, určujúcich charakter vedľajších mostíkov. V názve sa zaraďujú vedľajšie mostíky podľa
abecedy. Ich názvy sa utvoria z názvov zodpovedajúcich uhľovodíkov nahradením prípon – án, - én príponami – ano, - eno. Používa sa
číslovanie základného kondenzovaného systému a podľa možnosti sa koncovým atómom mostíka priradia najnižšie lokanty. Mostík sa čísluje
nakoniec, pričom sa začína na koncovom atóme s vyšším lokantom. Ak je mostíkov viac, čísluje sa podľa možnosti tak, aby skôr menovaný
mostík mal nižšie číslo. Ak tvorí mostík dvojväzbovú cyklickú uhľovodíkovú skupinu, nižšie čísla sa priradia kratšej vetve
cyklického mostíka a pokračuje sa okolo celého cyklu. Jednoväzbové skupiny sa pomenujú podľa doteraz uvedených pravidiel. Nepoužijú sa
však skrátené formy typu naftyl, antryl a pod., ale normálne tvary s príponou – yl k názvu uhľovodíka.
SPIRÁNOVÉ
UHĽOVODÍKY
Spiránové uhľovodíky (spirocyklické uhľovodíky) sú polycyklické uhľovodíky, v ktorých sú dva kruhy
spojené jediným atómom uhlíka (tzv. spiroatóm). Spiroatóm môže byť :
a/ voľný,
b/ súčasťou cyklického systému.
Názvy spiránových uhľovodíkov, v ktorých spiroatóm nie je voľný, sa tvoria podľa pravidiel pre polycyklické uhľovodíky s mostíkom.
Názvy spiránových uhľovodíkov s voľnými spiroatómami sa utvoria y názvu acyklického uhľovodíka s rovnakým počtom atómov uhlíka a
predpony spiro -.
Číslovať sa začína v menšom kruhu na atóme, ktorý susedí so spiroatómom, pokračuje sa po menšom kruhu, očísluje
sa spiroatóm a potom postupne atómy väčšieho kruhu. Násobná väzba a voľná valencia sa označuje podľa bežných pravidiel, treba dbať na
to, aby lokanty boli čo najnižšie. Ak je aspoň jedna zo zložiek monospiránového uhľovodíka kondenzovaný polycyklický systém, názvy
obidvoch zložiek sa v abecednom poradí uvedú v hranatej zátvorke za predponou spiro -.Pôvodné číslovanie zostáva a čísla atómu jednej zo
zložiek sa odlíšia indexmi alebo čiarkami. Najmenší lokant sa priradí spiroatómu a jeho poloha sa vyznačí lokantmi, ktoré sa zoradia medzi
názvy obidvoch zložiek.
Názvy monospirozlúčenín s rovnakými polycyklickými zložkami sa utvoria z predpony spirobi – a z názvu
polycyklu. Číslovanie zostáva a v jednom kruhu sa lokanty označia indexom alebo čiarkami. Poloha spiroatómu sa vyznačí pred názvom. Názvy
lineárnych polyspirozlúčenín sa tvoria z názvu acyklického uhľovodíka s rovnakým počtom atómov uhlíka a predpony dispiro -, trispiro –
atď. Počet uhlíkových atómov pripojených k spiroatómu sa uvedie v hranatej zátvorke v takom poradí, v akom sa čísluje celý systém.
Polycyklické zlúčeniny, ktoré obsahujú viac ako jeden spiroatóm a aspoň jedna zložka je kondenzovaný uhľovodík, majú názvy s predponami
dispiro -, trispiro – atď.
ZVÄZKY UHĽOVODÍKOVÝCH KRUHOV
Zväzok uhľovodíkových kruhov sa nazýva
zoskúpenie dvoch alebo viacerých cyklických systémov, či už monocyklických alebo kondenzovaných, identických alebo rôznych, ktoré sú
vzájomne spojené jednoduchou alebo dvojitou väzbou, pričom počet týchto spájajúcich väzieb je o jednu menej než počet cyklických systémov
vo zväzku. Názvy zväzku dvoch identických kruhov sa tvoria pomocou predpony bi – a názvu skupiny, alebo ak je spojenie pomocou jednoduchej
väzby z názvu uhľovodíka.
Pri číslovaní sa čísla bez čiarok priradia k systému, ktorý je propojený k atómu s menším
lokantom. Zväzok dvoch benzénových kruhov má názov bifenyl.
Zväzky troch a viacerých identických cyklických systémov majú názvy
utvorené z násobiacej predpony (ter -, kvater – atď.) a názvu uhľovodíka.
Jeden z terminálnych cyklov má lokanty bez čiarok, druhý s
jednou čiarkou atď. Výnimku tvoria systémy skladajúce sa z benzénových jadier. Namiesto názvu benzén sa používa názov skupiny fenyl. Pri
tvorení názvov zväzkov neidentických cyklických uhľovodíkov sa určí základný cyklus a druhý alebo ďalšie sa budú pokladať za jeha
substituenty.
CYKLICKÉ UHĽOVODÍKY S VEDĽAJŠÍM REŤAZCOM
Pri tvorbe názvu cyklických uhľovodíkov s
vedľajším reťazcom (reťazcami) sa usilujeme utvoriť názov, ktorý by bol čo najjednoduchší a čo najnázornejšie by vystihoval
zlúčeninu.
Ak uhľovodík nemá všeobecne používaný triviálny názov, systémový názov sa bude tvoriť takto :
a/ základná
zlúčenina bude cyklom a vedľajšie reťazce sa vyjadria názvami skupín (v abecednom poradí) pred základným reťazcom
b/ základná
zlúčenina bude reťazcom substituovaným cyklickými zvyškami.
Ak sa treba rozhodnúť, či sa názov utvorí podľa a) alebo b) treba brať
do úvahy :
- maximum substituentov na základnej zlúčenine,
- menší substituent na väčšej štruktúrnej jednotke.
Pri
torení názvov sa môžu použiť aj schválené triviálne názvy skupín.
Zdroje:
Jozef Heger: Názvoslovie organickej
chémie, SPN, Bratislava 1986
Zones.sk – Zóny pre každého študenta