Systematické názvoslovie organických zlúčenín

Systematické názvoslovie organických zlúčenín

Triviálne názvy
Počet organických zlúčenín známych začiatkom 19.storočia nebol veľký. Boli to všetko zlúčeniny izolované z prírodných, najčastejšie rastlinných materiálov a ich názvy vyjadrovali pôvod alebo niektorú významnú vlastnosť. Najčastejšie sa triviálne názvy tvorili podľa týchto kritérií:

1. pôvod: kyselina mravčia a benzoová a takmer všetky kyseliny
izolované z prírodného materiálu, močovina, kyselina hipúrová;
2. farba: indigo, moveín, šarlachová červená;
3. chuť: glykol (glykos, grécky = sladký); kyselina pikrová (pikros,
grécky = horký);
4. zápach: kakodyl (kakos, grécky = smradľavý);
5. farmakologické vlastnosti: antifebrín, narkotín, morfín;
6. podľa objaviteľa: Michlerov ketón, kyselina Nevilova – Winterova.

Rozvoj chemickej teórie i praxe v druhej polovici 19. storočia bol natoľko búrlivý, že počet organických zlúčenín enormne vzrástol. Pomenovať ich podľa „farby alebo inej vlastnosti“ bolo síce možné, ale veľmi neprehľadné a na pamäť náročné. Čím ďalej tým viac sa ukazovala potreba utvoriť pre organické zlúčeniny jednoduché, jednoznačné a medzinárodné zrozumiteľné názvoslovie.

Pri príležitosti Svetovej výstavy v Paríži v roku 1889 sa konal Medzinárodný chemický kongres (30. júl až 3. august), na ktorom ustanovili „Medzinárodnú komisiu pre chemické názvoslovie“, ktorá vypracovala podklady a zvolala kongres na apríl 1892 do Ženevy. Kongres si zvolil za prezidenta C. Friedela a za viceprezidentov A. von Baeyera, S. Cannizzara, J. H. Gladstoneho a A. Liebena. Na kongrese sa presadil názor, aby každá zlúčenina mala oficiálny názov. Ten sa stal prvým článkom súboru 62 pravidiel, ktoré kongres prijal a ktoré dnes poznáme ako „ženevské názvoslovie“. Ženevské názvoslovie, ktoré je prvým uceleným systémom názvoslovia organických zlúčenín, poznáme v skrátenom znení:

1. Popri zaužívaných názvoch sa musí pre každú organickú zlúčeninu zaviesť „oficiálny názov“, ktorý umožní nájsť patričnú zlúčeninu na určitom mieste registra chemickej príručky. Aby sa takáto registrácia uľahčila, prosíme vydavateľov chemických prác, aby v budúcnosti popri názvoch, ktoré si sami zvolili, uvádzali v úvodzovkách oficiálne názvy.
2. Kongres sa zaoberá len názvoslovím zlúčenín, ktoré majú známu konštitúciu.
3. Prípona –án sa používa na označovanie nasýtených uhľovodíkov.
4. Prvé štyri nasýtené uhľovodíky sa nazývajú tak ako doteraz – metán, etán, propán, bután. Názvy vyšších členov sa odvodia od gréckych čísloviek.
5. Uhľovodíky s rozvetveným reťazcom sa pokladajú za deriváty normálnych uhľovodíkov. Pred názov uhľovodíka s najdlhším reťazcom sa zaradí označenie vedľajšieho uhľovodíkového reťazca.

6. Rozvetvenie vedľajšieho reťazca má názov utvorený podľa rovnakého princípu príponou –o namiesto –yl.
7. Hlavný reťazec sa čísluje tak, aby substituenty mali čo najnižšie čísla. Ak sú dva substituenty umiestnené symetricky, má sa číslovať tak, aby sa najmenší vedľajší reťazec pomenoval najskôr.
8. Vedľajšie reťazce sa číslujú od miesta pripojenia. Tieto číslice sa píšu ako indexy vpravo hore nad číslicu, ktorá označuje miesto pripojenia.
9. Z dvoch vedľajších reťazcov na jednom uhlíku sa najprv pomenuje menší reťazec. Čísliciam jednoduchšieho reťazca sa pripisujú čiarky.
10. Takisto sa postupuje, ak je vedľajší reťazec na cyklickej
zlúčenine.

11. Nenasýtené uhľovodíky majú namiesto prípony - án prípona
- én, resp. - dién, trién atď. Číslovanie určuje prvý uhlíkový
atóm, ktorý sa viaže násobnou väzbou.
11a) Dvojité väzby treba podľa možnosti umiestniť do hlavného
reťazca.
11b) Ak sa vedľajší reťazec pripája na hlavný reťazec dvojitou
väzbou, vedľajší reťazec dostane príponu - én.
11c) Ak je dvojitá väzba na vedľajšom reťazci, dostáva príponu
-enyl.
12. Uhľovodíky s trojitou väzbou majú príponu - ín, -diín atď.
13. Uhľovodíky, ktoré majú aj dvojitú aj trojitú väzbu, majú
príponu - enín.
14. Nenasýtené uhľovodíky, ktoré nemajú vedľajší reťazec,
číslujú sa z toho konca, ku ktorému je bližšie násobná
väzba.
15. Pri určení násobnej väzby sa vychádza z atómu viazaného
násobnou väzbou, ktorý má nižšie číslo.

16. Uhľovodíky s kruhovou stavbou dostanú k názvu
patričného nasýteného uhľovodíka predponu cyklo-.
17. Číslovanie je smerodajné aj pre substitučné produkty
uhľovodíkov.
18. Názvy alkoholov a fenolov majú príponu – ol.
19. Polyalkoholy sa končia analogicky na – diol, - triol atď.
20. Merkaptány sa nazývajú tioly.

21. Pri éteroch sú uhľovodíkové zvyšky spojené pomocou
morfémy - oxy-.
22. Názvy sulfidov, disulfidov a sulfónov sa utvoria analogicky
pomocou morfémy – tio -, - ditio – a – sulfón-.
23. Aldehydy dastanú príponu – ón, tioketóny – tiál.
24. Ketény dostanú príponu – ón, tioketóny sa nazývajú tióny.
25. Doterajšie označovanie chinónov zostáva v platnosti.

26. Názvy jednosýtnych kyselín sa utvoria propojením prípony -
kyselina k základnému názvu.
27. Uhlíkový atóm karboxylovej skupiny tvorí v alifatickom
rade integrujúcu súčasť reťazca.
28. Ak sa v karboxylovej skupine nahradí jeden alebo obidva
kyslíky sírou, kyselina sa potom nazýva – tiolová, - tiónová
alebo – tióntiónová.
29. Pri nasýtených nerozvetvených kyselinách sa číslovanie
začína na skupine – COOH.
30. Vychádzajúc z uvedeného sa názvy solí a esterov tvoria ako
doteraz.

31. Názvy anhydridov kyselín sa tvoria tak ako doteraz.
32. Názvy laktónov sa tvoria z názvu uhľovodíka a prípony – olid.
33. Názvy alkylsubstituovaných amoniakov zostávajú zachované.
34. Doterajšie názvoslovie báz fosforu, arzénu, antimónu a síry
zostáva zachované.
35. Zlúčeniny, ktoré sú odvodené od hydroxylamínu nahradením
vodíka hydroxylu, majú zakončenie – hydroxylamín.
35a) Oxímy dostanú názov uhľovodíka a príponu – oxím.

36. Názvy amidov kyselín, imidov a amidoxímov sa tvoria z
názvu základného uhľovodíka a prípony – amid, - imid a
- amidoxím.
37. Názov močovina sa ponecháva. Alkylderiváty sa označujú
ako alkylmočoviny, acylderiváty ako ureidy.
37a) Zlúčeniny, ktoré sa odvodzujú z 2 mólov močoviny, sa
nazývajú diureidy. Deriváty so skupinou – COOH sa
nazývajú kyseliny uramínové, teda už nie ureínové.
38. Názov amidín sa ponecháva.
39. Názov guanidín sa ponecháva.
40. Betaíny dostávajú príponu – taín.

41. Ak je skupina – CN súčasťou hlavného reťazca, t. j.
základného uhľovodíka, zlúčenina má názov nitril,
resp. dinitril.
42. Zlúčeniny R – CN sa nazývajú karbylamíny, teda už nie
izonitrily.
43. Ětery kyseliny izotiokyanatej sa nazývajú karbonimidy.
43a) Ětery kyseliny izotiokyanatej sa nazývajú tiokarbonimidy.
44. Názov ester kyseliny kyanatej sa používa výlučne pri tých
zlúčeninách, ktoré poskytujú pri zmydelnení kyselinu kyanatú
a alkohol.
44a) Estery kyseliny kyanatej, ktoré obsahujú síru, sa nazývajú
estery kyseliny tiokyanatej.
45. Doterajšie názvoslovie nitrozlúčenín zostáva zachované v
plnom rozsahu.

46. Rovnako sa zachováva aj názvoslovie diazozlúčenín,
azozlúčenín, azoxyzlúčenín a hydrazozlúčenín.
Poradie súčastí slov je : aren – azo – arén.
47. Symetrické hydrazíny majú názvy utvorené podľa princípu
46, asymetrické ako substituované amoniaky.
48. Názvy fenylhydrazónov sa utvoria z názvu príslušného
uhľovodíka a prípony – fenylhydrazón.
49. Prijatie záverečného ustanovenia o názvoch zlúčenín s
s komplexnými funkciami sa odročuje.
50. Jednoväzbové radikály uhľovodíkov majú príponu – yl.

51. Alkoholový radikál má príponu – ylol.
52. Radikál s aldehydickou funkciou má príponu – ylal.
53. Radikál s kyselinovou funkciou má príponu – ylkyselina
(- ylová kyselina).
53a) Radikály kyselín R – CO – majú príponu – oyl.
54. Ak sa ten istý atóm viaže s dvoma radikálmi, najprv sa uvádza
zložitejší radikál.
55. Pri všetkých cyklických zlúčeninách sa vedľajší reťazec
pokladá za substituenta.

56. C – atómy benzénu sa číslujú 1 až 6.
57. Pri polyfunkčných derivátoch benzénu sa začína číslovať od
toho C– atómu, na ktorý je priamo viazaný prvok s najmenšou
atómovou hmotnosťou.
58. Z toho východiskového bodu sa uvádzajú ďalšie substituenty
podľa stúpajúcej atómovej hmotnosti prvku viazaného priamo.
58a) Pri rovnakých „ centrálnych atómoch “ rozhoduje o poradí
substituentov súčet atómovej hmotnosti celej skupiny.
59. Číslovať treba tak, aby podľa možnosti vyšli čo najmenšie
čísla.
60. Ak sú dva kruhové systémy viazané na seba priamo či
nepriamo, treba uviesť najprv názov zložitejšieho kruhového
systému a čísla druhého z nich označiť apostrofom.

61. Prijatie záverečného ustanovenia o názvosloví heterocyklov
kongres odročuje.
62. Kongres žiada redakcie chemických časopisov, aby sa
informovali o používaní týchto zásad.