Alkaloidy - rozdelenie
Autor: ivana123
Typ práce: Referát
Typ práce: Referát
Dátum: 28.10.2011
Jazyk:
Jazyk:
Rozsah: 569 slov
Počet zobrazení: 5 118
Počet zobrazení: 5 118
Tlačení: 762
Uložení: 623
Uložení: 623
ALKALOIDY
Alkaloidy jsou obvykle alkalicky reagující dusíkaté látky. Předpokládá se, že deset procent všech rostlinných druhů obsahuje alkaloidy. Struktura alkaloidů je velmi různorodá. Dusíkový atom je převážně vázán v heterocyklu a někdy v postranních řetězci, ale vždy alkaloidy mají aminový charakter. Alkaloidy vznikají z aminokyselin lysinu, ornithinu, fenylalaninu, tyrosinu nebo tryptofanu.
Typy:
- Chinolizidinové alkaloidy
- Piperidinové a pyridinové alkaloidy
- Isochinolinové alkaloidy
- Indolové alkaloidy
- Steroidní alkaloidy
- Terpenické alkaloidy
- Další alkaloidy
Alkaloidy Fabaceae
Chinolizidinové alkaloidy
Tyto alkaloidy jsou deriváty norlupinu. V rostlinách se vyskytují značně rozptýleny. Toxikologicky jsou významnými alkaloidy cytisin, spartein a jim podobné, které se nacházejí v rostlinách čeledi bobovitých [Fabaceae].
Alkaloidy Solenaceae
Piperidinové a pyridinové alkaloidy
Příkladem pyridinového alkaloidu je vysoce jedovatý koniín, který se vyskytuje v bolehlavu plamatém [Conium maculatum]. Koniín vzniká pro alkaloidy netypickým způsobem cestou acetátové syntézy a nikoliv z aminokyseliny. Pyridinovými alkaloidy rodu tabáku [Nicotiana] jsou nikotin a anabasin. Nikotin vzniká z ornithinu a kyseliny nikotinové, jejímiž prekursory je glycerol a kyselina asparagová. Anabasin vzniká z lysinu a kyseliny nikotinové. K této skupině dále náleží lobelin z lobelky [Lobelia], arekolin z arekové palmy [Areca catechu] a toxikologicky významné tropové alkaloidy. Biogeneze těchto látek začíná ornithinem, z něhož vzniká pyrolidinový derivát. Jeho kondenzací se třemi acetátovými jednotkami vzniká tropanol. Estery tohoto alkoholu s kyselinami (tropová, mandlová, benzoová) jsou alkaloidy rostlin čeledi lilkovitých [Solanaceae], zejména hyoscyamin a jeho racemát atropin a skopolamin. Atropin je obsažen v rulíku zlomocném [Atropa belladona] a v semenech durmanu [Datura stramonium]. Hyoscyamin je obsažen v blínu černém [Hyoscyamus niger]. Do této skupiny náleží také droga kokain, získaná z rostliny koka [Erythroxylon coca]. Kokain je methylester benzoylekgoninu. Alkaloidu starčku [Senecio] senecionin, senecifyllin, retrorsin a další jsou hepatoxické a kancerogenní.
Steroidní alkaloidy
Biogeneze steroidních alkaloidů probíhá od skvalenu jeho cyklizací. Důležitým meziproduktem je cholesterol. Mezi steroidní alkaloidy patří cholestanové glykoalkaloidy lilku [Solanum] solanin, solanidin, tomatin, solasodin, toxické metabolity kýchavice [Veratrum] a komonky [Petilium] jervin, cyklopamin, cykloposin, protoveratriny a další, pregnanové alkaloidy zimostrázu [Buxus] cyklobuxin, cyklobuxoviridin, buxtaunin.
Alkaloidy Ranunculales (Papaveraceae…)
Isochinolinové alkaloidy
Do této skupiny náleží především toxické látky rostlin čeledi makovitých [Papaveraceae] morfin, papaverin, chelerythrin, bulbokapnin a další, alkaloidy hlavěnky dávivé [Uragoga ipecacuanha] a dalších toxikologicky významných rostlin. Biosyntéza těchto alkaloidů přes značné rozdíly jejich struktury vychází z tyrosinu a fenylalaninu a směřuje přes norlaudanosolin a retikulin k benzylisochinolinovým a aporfinovým strukturám. Podobnou biogenezi má kolchicin a jeho deriváty, který je toxinem ocúnu jesenního [Colchicum autumnale]. Kolchicin má velmi specifickou strukturu, ale prokázal se jeho základ v tyrosinu a fenylalaninu.
Další alkoloidy
Indolové alkaloidy
Asi čtvrtina všech alkaloidů jsou deriváty indolu. Ten je zabudován buď v jednoduchých molekulách, jakou má gramin nebo psilocybin, nebo ve složitějších strukturách, jako je například aspidospermin, korynantein nebo ibogain. Do biogeneze těchto alkaloidů je zapojena také monoterpická jednotka loganin nebo sekologanin. Ještě složitější strukturu mají deriváty kyseliny lysergové, alkaloidy námelu [Claviceps purpurea] ergotamin, ergometrin, ergokristin a další . Indolové alkaloidy jsou obsaženy většinou v rostlinách, které se na našem území nevyskytují. Výjimkou je pouze barvínek [Vinca] z čeledi toješťovitých [Apocynaceae].
Terpenické alkaloidy
Do skupiny terpenických alkaloidů patří polyesterifikované norditerpeny, které mají ve své molekule methylovaný nebo ethylovaný dusík (tzv. alkaminy). Patří k nim velmi toxické alkaloidy oměje [Aconitum] a stračky [Delphinium] akonitin, mezakonitin a ajacin.
Další alkaloidy
Toxikologicky významný je efedrin izolovaný z chvojníku [Ephedra], který je biosyntetizován z fenylalaninu. Efedrin má výrazný stimulační účinek. Od kyseliny anthranilové jsou odvozeny alkaloidy routy [Ruta] graveolin, graveolinin a další, které způsobují alergie kůže.
Alkaloidy jsou obvykle alkalicky reagující dusíkaté látky. Předpokládá se, že deset procent všech rostlinných druhů obsahuje alkaloidy. Struktura alkaloidů je velmi různorodá. Dusíkový atom je převážně vázán v heterocyklu a někdy v postranních řetězci, ale vždy alkaloidy mají aminový charakter. Alkaloidy vznikají z aminokyselin lysinu, ornithinu, fenylalaninu, tyrosinu nebo tryptofanu.
Typy:
- Chinolizidinové alkaloidy
- Piperidinové a pyridinové alkaloidy
- Isochinolinové alkaloidy
- Indolové alkaloidy
- Steroidní alkaloidy
- Terpenické alkaloidy
- Další alkaloidy
Alkaloidy Fabaceae
Chinolizidinové alkaloidy
Tyto alkaloidy jsou deriváty norlupinu. V rostlinách se vyskytují značně rozptýleny. Toxikologicky jsou významnými alkaloidy cytisin, spartein a jim podobné, které se nacházejí v rostlinách čeledi bobovitých [Fabaceae].
Alkaloidy Solenaceae
Piperidinové a pyridinové alkaloidy
Steroidní alkaloidy
Biogeneze steroidních alkaloidů probíhá od skvalenu jeho cyklizací. Důležitým meziproduktem je cholesterol. Mezi steroidní alkaloidy patří cholestanové glykoalkaloidy lilku [Solanum] solanin, solanidin, tomatin, solasodin, toxické metabolity kýchavice [Veratrum] a komonky [Petilium] jervin, cyklopamin, cykloposin, protoveratriny a další, pregnanové alkaloidy zimostrázu [Buxus] cyklobuxin, cyklobuxoviridin, buxtaunin.
Alkaloidy Ranunculales (Papaveraceae…)
Isochinolinové alkaloidy
Do této skupiny náleží především toxické látky rostlin čeledi makovitých [Papaveraceae] morfin, papaverin, chelerythrin, bulbokapnin a další, alkaloidy hlavěnky dávivé [Uragoga ipecacuanha] a dalších toxikologicky významných rostlin. Biosyntéza těchto alkaloidů přes značné rozdíly jejich struktury vychází z tyrosinu a fenylalaninu a směřuje přes norlaudanosolin a retikulin k benzylisochinolinovým a aporfinovým strukturám. Podobnou biogenezi má kolchicin a jeho deriváty, který je toxinem ocúnu jesenního [Colchicum autumnale]. Kolchicin má velmi specifickou strukturu, ale prokázal se jeho základ v tyrosinu a fenylalaninu.
Další alkoloidy
Indolové alkaloidy
Asi čtvrtina všech alkaloidů jsou deriváty indolu. Ten je zabudován buď v jednoduchých molekulách, jakou má gramin nebo psilocybin, nebo ve složitějších strukturách, jako je například aspidospermin, korynantein nebo ibogain. Do biogeneze těchto alkaloidů je zapojena také monoterpická jednotka loganin nebo sekologanin. Ještě složitější strukturu mají deriváty kyseliny lysergové, alkaloidy námelu [Claviceps purpurea] ergotamin, ergometrin, ergokristin a další . Indolové alkaloidy jsou obsaženy většinou v rostlinách, které se na našem území nevyskytují. Výjimkou je pouze barvínek [Vinca] z čeledi toješťovitých [Apocynaceae].
Terpenické alkaloidy
Do skupiny terpenických alkaloidů patří polyesterifikované norditerpeny, které mají ve své molekule methylovaný nebo ethylovaný dusík (tzv. alkaminy). Patří k nim velmi toxické alkaloidy oměje [Aconitum] a stračky [Delphinium] akonitin, mezakonitin a ajacin.
Další alkaloidy
Toxikologicky významný je efedrin izolovaný z chvojníku [Ephedra], který je biosyntetizován z fenylalaninu. Efedrin má výrazný stimulační účinek. Od kyseliny anthranilové jsou odvozeny alkaloidy routy [Ruta] graveolin, graveolinin a další, které způsobují alergie kůže.
Zdroj: Univerzita Palackého
Kľúčové slová
Vyhľadaj ďalšie študentské práce pre tieto populárne kľúčové slová:
#alkaoidy #alkaloidyDiskusia: Alkaloidy - rozdelenie
Pridať nový komentárVygenerované za 0.015 s.