Glykosidy

Glykosidy
Nejrozsáhlejší skupinou sekundárních metabolitů jsou různé typy glykosidů. Glykosidy jsou látky, jejichž molekula je tvořena cukernou (glykon) a necukernou (aglykon) složkou, které jsou vzájemně spojeny glykosidickou vazbou etherového charakteru. Nejčastějším glycidem je beta-D-glukosa. Struktura aglykonu je velmi různorodá.
 
Rozdělení:
-  Kyanogenní glykosidy
-  Glukosinoláty (thioglykosidy)
-  Antrachinonové glykosidy
-  Kardioaktivní glykosidy
-  Furanokumariny
-  Saponiny
 
Kyanogenní glykosidy
Kyanogenní glykosidy obsahují glykosidově spojenou část kyanhydridovou (alfa-hydroxynitril) s jedním nebo dvěma glycidy. Toxicitu způsobuje uvolňovaná kyselina kyanovodíková. Tyto glykosidy se nacházejí v mnoha rostlinách ve velmi nízkých koncentracích a proces uvolňování kyseliny kyanovodíkové závisí na přítomnosti určitých enzymů. Přítomnost těchto glykosidů byla zjištěna téměř v 90 čeledích s dvěma tisíci druhy. Největší význam má výskyt těchto glykosidů v semenech čeledi růžovitých [Rosaceae].
 
Glukosinoláty (thioglykosidy)
Thioglykosidy se vyskytují u rostlin čeledi brukvovitých [Brassicaceae]. Jejich enzymové hydrolyzáty poskytují glukosu a aglykon typu isothiokyanátu nebo epithionitrilu. Cyklizací isothiokyanátu vznikají nejjedovatější látky této skupiny, oxazolidinthiony. 5-vinyloxazolidin-2-thion je nejaktivnější strumingen (látka podporující zvětšení štítné žlázy, tzv. struma) čeledi brukvovitých. Neštěpené glukosinoláty nejsou toxické.
 
Antrachinonové glykosidy
Aglykon antrachinonových glykosidů, který se uvolní při hydrolýze, je derivátem antrachinonu. Některé rostliny s obsahem těchto glykosidů se běžně používají jako projímavé drogy. Tyto glykosidy jsou přítomny zejména u rostlin čeledi řešetlákovitých [Rhamnaceae], rdesnovitých [Polygonaceae], liliovitých [Liliaceae] a bobovitých [Fabaceae].
 
Kardioaktivní glykosidy
Tyto glykosidy svůj název získaly kvůli farmakologickému účinku na nemocné srdce. Aglykonem je steroidní struktura (cyklo-pentanoperhydrofenanthren) s laktonovým kruhem v poloze uhlíku C(17). Kardenolidy mají pětičlenný laktonový kruh s jednou dvojnou vazbou. Bufadienoly mají šestičlenný laktonový kruh se dvěma dvojnými vazbami. Čisté izolované kardioaktivní glykosidy jsou důležitá léčiva nemocí srdce. Toxikologicky významné druhy rostlin jsou konvalinka vonná [Convallaria majalis], brslen evropský [Euonymus europaeus], druhy rodu náprstník [Digitalis], hlaváček jarní [Adonis vernalis], čičorka pestrá [Coronilla varia], mořská cibule [Urginea maritima], oleandr obecný [Nerium oleander]. Nepříjemná hořká chuť a schopnost vyvolat zvracení po požití obvykle zabraňuje větší saturaci organismu srdečními glykosidy.
 
Furanokumariny
Furanokumariny jsou glykosidově vázané kumarinové deriváty (deriváty laktonu kyseliny alfa-hydroxyskořicové) s furanovým kruhem připojeným buď lineárně (psoralenový typ) nebo angulárně (angelicinový typ). Výskyt furanokumarinů byl zaznamenán zejména v čeledích routovitých [Rutaceae] a miříkovitých [Apiaceae]. Jejich toxikologický význam spočívá ve fotosenzibilizujících vlastnostech.
 
Saponiny
Saponiny se vyskytují v mnoha druzích rostlin. Jsou to glykosidy terpenoidních aglykonů (steroidů, triterpenů). Jejich vodné roztoky silně pění. Jde o látky jedovaté pro ryby. Velmi významná je jejich vlastnost způsobovat hemolýzu, tj. uvolňovat hemoglobin z erytrocytů. Tento účinek je významný jen při aplikaci parenterální (mimostřevní). Některé saponiny dráždí pokožku. Saponiny jako toxické látky jsou popisovány u jírovce [Aesculus], břečťanu [Hedera], líčidla [Phytolacca], bramboříku [Cyclamen], koukolu [Agrostemma].