Karbonylové sloučeniny

Prírodné vedy » Chémia

Autor: babuska
Typ práce: Maturita
Dátum: 16.09.2015
Jazyk: Čeština
Rozsah: 639 slov
Počet zobrazení: 3 919
Tlačení: 301
Uložení: 343

Karbonylové sloučeniny

Charakteristika  \
-  obsahují ve svých molekulách karbonylovou skupinu C ═ O/
dělíme je na:
  ●  aldehydy, které mají na uhlík karbonylové skupiny navázán vodík a uhlíkový zbytek  (výjimkou je formaldehyd mající na uhlíku karbonylové skupiny navázány dva vodíky)

  ● ketony, které mají na uhlík karbonylové skupiny navázány dva uhlíkové zbytky
 
-  karbonylové sloučeniny se hojně vyskytují v přírodě jako složky různých chuťových látek a vonných silic, řada z nich je metabolicky významná
 
Vlastnosti
-  nižší aldehydy a ketony jsou kapaliny (výjimkou je plynný formaldehyd), vyšší jsou pevné látky
-  mají vyšší teploty varu než příslušné nenasycené uhlovodíky, ale nižší než odpovídající alkoholy, netvoří vodíkové můstky
-  nižší aldehydy i ketony jsou ve vodě rozpustné, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností
-  nižší aldehydy pronikavě zapáchají, vyšší aldehydy a některé ketony mají příjemnou vůni (ovocnou nebo květinovou)
-  nejnižší dráždí oční sliznici
 
Charakteristika vazby
-  karbonylová skupina je polární, π-elektrony se přesunují směrem k elektronegativnějšímu kyslíku
-  na atomu uhlíku vzniká částečný kladný náboj a na atomu kyslíku částečný záporný náboj
 
-  karbonylová skupina je velmi reaktivní, často probíhá nukleofilní adice, při níž se nukleofilní činidlo váže na uhlík a na kyslík se připojuje proton
 
-  karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku (tzv. α-vodíky), zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpení
 
Příprava
1.  oxidace uhlovodíků
2.  hydrolýza alkynů
3.  oxidace alkoholů
4.  tepelným rozkladem vápenatých solí karboxylových kyselin
 
 
Reakce
- Nukleofilní adice

-  probíhá navázáním nukleofilního činidla na uhlík karbonylové skupiny
nukleofilní činidla: Lewisovy báze (např. ROH, H2O, H2S, RSH, NH3) – látky s volným elektronovým párem, pseudokyseliny (C-kyseliny) – organické látky, které vlivem bází vytvářejí na uhlíku volný elektronový pár  (např. vodíky na uhlíku v sousedství polární skupiny – CO –, – NO2 – ; vodíky na uhlíku s trojnou vazbou), pseudobáze – organické látky, které nemají volný elektronový pár, mají ale polární vazbu a jsou schopné poskytovat volný el. pár na vytvoření vazby s karbonylovým uhlíkem (např. adice Grignardových činidel)
a)  adice vody: probíhá jen u formaldehydu a aldehydů a ketonů obsahujících elektronakceptorové skupiny:
b) kyanhydrinová syntéza:
c)  adice Grignardových činidel:
 
- Oxidačně redukční reakce

Cannizarova reakce: vykazují aldehydy, které nemají vodíky na α uhlíku (např. aromatické aldehydy), aldehydická skupina je vázána na terciární uhlík:

aldehydy:
ketony: redukují se až na uhlovodík
 
  oxidace ketonů neprobíhá, působením drastických oxidačních činidel dochází k současnému štěpení uhlíkatého řetězce
 
- Polymerace aldehydů
-  probíhá v kyselém prostředí, je to v podstatě adice jedné aldehydické skupiny na druhou, např. polymerace formaldehydu:
a)  v plynném skupenství: trimerace na cyklický trimer trioxymethylen:
 

b) ve vodném roztoku: vzniká bílý prášek paraformaldehyd (polyoxymethylen):
 
- Reakce aldehydů a ketonů na alkylu
-  aldehydy a ketony mající vodíky na α-uhlíku se chovají v zásaditém prostředí jako C-kyseliny. Kyselý charakter vodíků na α-uhlíku se projevuje při reakcích na  α-uhlíku: např. halogenace (probíhá i do vyšších stupňů):
 
Zástupci
Formaldehyd (methanal) HCOH: bezbarvý štiplavý plyn, rozpustný ve vodě. Vyrábí se katalytickou oxidací methanolu. Používá se jako dezinfekční i fungicidní prostředek, je surovinou pro výrobu plastů a barviv. Jeho 40 % vodný roztok, známý jako formalin, slouží k dezinfekci a jako konzervační prostředek biologického materiálu.
Acetaldehyd (ethanal) CH3CHO: pronikavě páchnoucí kapalina. Vyrábí se katalytickou oxidací ethanolu (nebo ethylenu) nebo adicí vody na acetylen. Jeho páry se vzduchem tvoří výbušnou směs. Používá se např. k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek, palivo do vařičů („tuhý líh“)
Benzaldehyd (benzenkarbaldehyd) C6H5CHO: kapalina hořkomandlové vůně, špatně rozpustná ve vodě. V přírodě se vyskytuje v mandlích, peckách broskví nebo meruněk. Vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem. Používá se při výrobě léčiv, barviv.
Aceton (dimethylketon, propanon) CH3COCH3: bezbarvá, hořlavá, toxická kapalina typické vůně. Její páry se vzduchem jsou výbušné. Vyrábí se oxidací propan-2-olu. Používá se jako rozpouštědlo (např. nátěrových hmot) a při výrobě různých organických sloučenin.

Oboduj prácu: 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Vyhľadaj ďalšie študentské práce pre tieto populárne kľúčové slová:

#karbonilove zluceniny #Karbonylové zlúčeniny

Maturitné otázky z chémie



Odporúčame

Prírodné vedy » Chémia

:: KATEGÓRIE – Referáty, ťaháky, maturita:

Vygenerované za 0.020 s.
Zavrieť reklamu