Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

Prírodné vedy » Chémia

Autor: babuska
Typ práce: Maturita
Dátum: 16.09.2015
Jazyk: Čeština
Rozsah: 1 342 slov
Počet zobrazení: 4 783
Tlačení: 340
Uložení: 326

Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

Charakteristika
-  karboxylové kyseliny mají ve svých molekulách jednu nebo více karboxylových skupin – COOH  přesněji
 
-  podle počtu karboxylových skupin dělíme karboxylové kyseliny na:
  ●  jednosytné (monokarboxylové) obsahující jednu karboxylovou skupinu, např. kyselina octová
  ●  vícesytné (di-, trikarboxylové) obsahující dvě a více karboxylových skupin, např. kyselina šťavelová
-  v přírodě jsou velmi rozšířené (také jejich deriváty), mnohé z nich jsou obsaženy v živých organismech, kde se účastní biochemických reakcí
-  vyšší monokarboxylové kyseliny nazýváme také mastné, protože jsou součástí tuků a olejů
 
Vlastnosti
-  nižší monokarboxylové kyseliny jsou kapaliny pronikavého zápachu, mísitelné s vodou
-  vyšší monokarboxylové kyseliny jsou šupinovité látky voskovitého charakteru, omezeně rozpustné ve vodě
-  dvojsytné a aromatické kyseliny jsou krystalické pevné látky a pouze nižší dikarboxylové kyseliny jsou rozpustné ve vodě
-  v kapalném stavu vytvářejí molekuly karboxylových kyselin vodíkové vazby, proto jsou jejich teploty varu relativně vysoké. Teplota varu stoupá s rostoucí molekulovou hmotností
 
-  síla kyseliny závisí na uhlovodíkovém zbytku, z alifatických je nejsilnější kyselina mravenčí, sílu kyselin zvyšuje také přítomnost dvojné vazby a aromatického jádra v blízkosti karboxylové skupiny
 
Charakteristika vazby
-  karboxylová skupina má kyselý charakter, snadno odštěpuje proton a vzniká karboxylátový anion RCOO-
síla karboxylových kyselin se vyjadřuje pomocí disociační konstanty KA
-  vzorec karboxylátového aniontu přesně nevystihuje jeho konstituci, anion je souměrný, i záporný náboj je souměrně rozprostřen na obou kyslíkových atomech:
 
Příprava
-  katalytickou oxidací vyšších alkanů vzdušným kyslíkem (kromě karboxylových kyselin tak vznikají i další produkty, např. alkoholy, ketony)
-  oxidací nenasycených uhlovodíků roztokem manganistanu draselného
-  oxidací arenů (řízenou)
 
Reakce
1.  Neutralizace je reakce karboxylových kyselin s hydroxidy, při níž vznikají soli karboxylových kyselin, např.:
CH3COOH  +  NaOH  →  CH3COONa  +  H2O
  octan sodný
2.  Dekarboxylace je reakce, při níž dojde k odštěpení oxidu uhličitého (zániku karboxylové skupiny) při zahřívání některých karboxylových kyselin, např.:
HOOC – CH2 – COOH  →  CO2  +  CH3COOH
3.  Esterifikace je reakce karboxylové kyseliny a alkoholu (kysele katalyzovaná), alkohol se aduje na částečný kladný uhlíkový atom karboxylu za vzniku esteru a současného odštěpení vody:

Opačným procesem je hydrolýza esterů, která může proběhnout:
a)  za katalýzy kyselinou, kdy opět vzniká karboxylová kyselina a alkohol
b) za katalýzy zásadou, pak jde o tzv. zmýdelnění esterů, kdy vzniká sůl karboxylové kyseliny a alkohol:
RCOOR1  +  NaOH  →  RCOONa  +  R1OH
ester hydroxid  sůl  alkohol  
 
Zástupci
Kyselina mravenčí HCOOH: bezbarvá, leptavá, ostře páchnoucí kyselina s baktericidními vlastnostmi, má redukční účinky. Vyskytuje se v těle mravenců, včelím jedu, v listech kopřiv. Průmyslově se vyrábí např. oxidací methanolu nebo reakcí oxidu uhelnatého a hydroxidu sodného:
CO  +  NaOH  →  HCOONa   HCOOH
Používá se při konzervování, jako dezinfekční prostředek, kožedělném průmyslu (odvápňování kůží), v kožním lékařství.
Kyselina octová CH3COOH: bezbarvá kapalina štiplavého zápachu. Vyskytuje se  přírodě volně i ve formě svých esterů. Vyrábí se octovým kvašením lihových roztoků nebo oxidací acetaldehydu vzdušným kyslíkem. Používá se k výrobě acetátového hedvábí, v konzervárenství, při výrobě léčiv (acylpyrin), její 5 až 8 % vodný roztok se běžně prodává jako ocet.
Kyselina máselná CH3CH2CH2COOH: olejovitá, nepříjemně páchnoucí kapalina. Ve formě esterů je součástí másla.
Kyselina palmitová C15H31COOH, kyselina stearová C17H35COOH: pevné bílé látky. Obě kyseliny jsou ve formě esterů s glycerolem přítomny v tucích, jejich alkalickou hydrolýzou vznikají soli těchto kyselin – mýdla.
Kyselina šťavelová (COOH)2: krystalická, jedovatá látka. Vyskytuje se v rostlinách ve formě solí. Používá se k přípravě mořidel, v analytické chemii (základní látka – alkalimetrie, manganometrie).
Kyselina benzoová C6H5COOH: bezbarvá, krystalická látka. Vyrábí se oxidací toluenu. Pro své antioxidační a konzervační účinky se užívá v potravinářství a v lékařství při kožních infekcích.
Kyselina adipová HOOC(CH2)4COOH: bílá, krystalická látka. Surovina pro výrobu syntetických vláken.
Kyselina ftalová: bílá, krystalická látka. Při zahřívání ztrácí vodu a rozkládá se na ftalanhydrid, který se používá při výrobě barviv , indikátorů, plastů.
Kyselina tereftalová: bílá, krystalická látka. Používá se při výrobě umělých vláken (polyester).
 
Funkční deriváty karboxylových kyselin
-  odvozují se od karboxylových kyselin nahrazením hydroxylu karboxylové skupiny jiným heteroatomem, popř. jinou skupinou atomů
přehled nejvýznamnějších funkčních derivátů:
 
-  estery, amidy a soli karboxylových kyselin se vyskytují v přírodě, halogenidy a anhydridy byly vyrobeny uměle a jsou velmi reaktivní
-  náhradou atomu vodíku v karboxylové skupině vznikají soli

Soli

-  připravují se reakcí karboxylových kyselin s hydroxidem (popř. uhličitanem) příslušného kovu:
CH3COOH  +  NaOH  →  CH3COONa  +  H2O
kyselina octová  octan sodný
Octan hlinitý (CH3COO)3Al: používá se v lékařství na otoky.
Octan železitý (CH3COO)3Fe, octan chromitý (CH3COO)3Cr: k barvení tkanin.
Octan sodný CH3COONa, octan draselný CH3COOK: slouží jako katalyzátory při syntézách organických kyselin z aromatických aldehydů.
Benzoan sodný C6H5COONa: používá se jako konzervační prostředek.
Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin slouží jako mýdla.
 
Halogenidy (acylhalogenidy)
-  kapalné i krystalické látky, ostře páchnoucí, velmi reaktivní
-  důležitá je reakce acylhalogenidů s alkoholy za vzniku esteru a halogenvodíku:
CH3COCl  +  CH3CH2OH  →  CH3COOCH2CH3  +  HCl
acetylchlorid ethyl-acetát
-  nejvýznamnější jsou chloridy, připravují se zahříváním chloridu fosforitého s organickými kyselinami
-  používají se v organických syntézách jako acylační činidlo sloužící k vnášení acylů do organických sloučenin
Anhydridy
-  anhydridy nižších karboxylových kyselin jsou ostře páchnoucí kapaliny, anhydridy vyšších mono- a dikarboxylových kyselin jsou krystalické látky
-  jsou méně reaktivní než acylhalogenidy
-  používají se v organických syntézách jako acylační činidla
 

Estery

-  jsou to většinou kapalné (ojediněle pevné) látky, nerozpustné ve vodě, řada z nich má charakteristickou aromatickou vůni
-  mnoho esterů je součástí přírodních esencí, estery vyšších mastných kyselin (palmitové, stearové) a glycerolu jsou součástí tuků a olejů
-  připravují se esterifikací (reakce karboxylové kyseliny s alkoholem) v přítomnosti hydroxidů či kyselin podléhají hydrolýze
-  mnohé estery se uplatňují v potravinářství a při výrobě voňavek jako vonné a chuťové přísady
 

Amidy

-  kapalné nebo krystalické látky, mají vysoké teploty tání a varu, což je dáno přítomností vodíkových vazeb
-  připravují se např. termickým rozkladem amonných solí:
RCOONH4  →  RCONH2  +  H2O
- jsou meziprodukty organických syntéz, např. formamid (amid kyseliny mravenčí) HCONH2 je laboratorní rozpouštědlo
 

Nitrily

-  vznikají např. dehydratací amidů:
RCONH2  RC ≡ N
-  jde o jedovaté kapaliny nebo krystalické látky
-  průmyslově nejvýznamnější je akrylonitril CH2 ═ CH – CN, surovina pro výrobu umělých vláken
 
Substituční deriváty karboxylových kyselin
-  odvozují se náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkovém řetězci karboxylové kyseliny jiným atomem nebo funkční skupinou
-  mají podobné vlastnosti jako karboxylové kyseliny, protože karboxylová skupina zůstává zachována (mohou odštěpit vodíkový kation)
-  mezi nejvýznamnější patří:
  ● halogenkyseliny s navázaným atomem halogenu
 
  ● hydroxykyseliny s navázanou hydroxylovou skupinou
 
  ● ketokyseliny s navázanou oxoskupinou
 
  ● aminokyseliny s navázanou aminoskupinou
 

Halogenkyseliny

-  většinou krystalické, jedovaté látky, leptají pokožku
-  připravují se např. katalytickou halogenací organických kyselin nebo adicí halogenvodíku na nenasycené kyseliny, např.
R – CH2 – COOH  R – CHCl – COOH
- jsou silnější než nesubstituované kyseliny a platí, že čím blíže je atom halogenu ke karboxylové skupině, tím je kyselina silnější a čím vyšší je počet atomů halogenů v molekule, tím je kyselina silnější
-  jejich zahřátím s roztoky hydroxidů vznikají karboxylové kyseliny
-  významná je kyselina chloroctová CH2ClCOOH, má leptavé účinky, používá se v organické syntéze
kyselina trichloroctová CCl3COOH patří k nejsilnějším kyselinám vůbec, používá se k hubení plevele
 

Hydroxykyseliny

-  krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě
-  připravují se hydrolýzou sodných solí halogenkyselin
Kyselina uhličitá (hydroxymravenčí): je nejjednodušší hydroxykyselinou, obvykle ji a její soli uhličitany řadíme mezi sloučeniny anorganické, její další deriváty však patří mezi sloučeniny organické, např. močovina (urea, diamid kyseliny uhličité) – bezbarvá, krystalická látka sloužící k výrobě plastů a léků; fosgen (dichlorid kyseliny uhličité) – velmi jedovatý plyn používaný v 1. světové válce jako bojový plyn.
Kyselina salicylová (2-hydroxybenzoová): a její deriváty se používají v lékařství, nejvýznamnějším derivátem je kyselina acetylsalicylová – používá se pod názvem acylpyrin (aspirin) jako lék proti bolestem, horečce a zánětům.
 

Ketokyseliny

-  účastní se biochemických pochodů
Kyselina pyrohroznová (α-oxopropionová, 2-oxopropanová) CH3 – CO – COOH: je produktem glykolýzy(štěpení cukrů)
 

Aminokyseliny

-  v přírodě nejběžnější α-aminokyseliny (–  NH2 vázána na 2. uhlíku) L-řady (konfiguraci lze odvodit od L-alaninu)
-  nejvýznamnější: 20 α-aminokyselin(tzv. kódové AMK) – základní stavební jednotky všech bílkovin naší planety
-  krystalické látky, většinou rozpustné ve vodě, nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech

Oboduj prácu: 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Maturitné otázky z chémie



Odporúčame

Prírodné vedy » Chémia

:: KATEGÓRIE – Referáty, ťaháky, maturita:

Vygenerované za 0.031 s.
Zavrieť reklamu