Karboxylové kyseliny a jejich deriváty
Autor: babuska
Typ práce: Maturita
Typ práce: Maturita
Dátum: 16.09.2015
Jazyk:
Jazyk:
Rozsah: 1 342 slov
Počet zobrazení: 4 783
Počet zobrazení: 4 783
Tlačení: 340
Uložení: 326
Uložení: 326
Karboxylové kyseliny a jejich deriváty
Charakteristika- karboxylové kyseliny mají ve svých molekulách jednu nebo více karboxylových skupin – COOH přesněji
- podle počtu karboxylových skupin dělíme karboxylové kyseliny na:
● jednosytné (monokarboxylové) obsahující jednu karboxylovou skupinu, např. kyselina octová
● vícesytné (di-, trikarboxylové) obsahující dvě a více karboxylových skupin, např. kyselina šťavelová
- v přírodě jsou velmi rozšířené (také jejich deriváty), mnohé z nich jsou obsaženy v živých organismech, kde se účastní biochemických reakcí
- vyšší monokarboxylové kyseliny nazýváme také mastné, protože jsou součástí tuků a olejů
Vlastnosti
- nižší monokarboxylové kyseliny jsou kapaliny pronikavého zápachu, mísitelné s vodou
- vyšší monokarboxylové kyseliny jsou šupinovité látky voskovitého charakteru, omezeně rozpustné ve vodě
- dvojsytné a aromatické kyseliny jsou krystalické pevné látky a pouze nižší dikarboxylové kyseliny jsou rozpustné ve vodě
- v kapalném stavu vytvářejí molekuly karboxylových kyselin vodíkové vazby, proto jsou jejich teploty varu relativně vysoké. Teplota varu stoupá s rostoucí molekulovou hmotností
Charakteristika vazby
- karboxylová skupina má kyselý charakter, snadno odštěpuje proton a vzniká karboxylátový anion RCOO-
- síla karboxylových kyselin se vyjadřuje pomocí disociační konstanty KA
- vzorec karboxylátového aniontu přesně nevystihuje jeho konstituci, anion je souměrný, i záporný náboj je souměrně rozprostřen na obou kyslíkových atomech:
Příprava
- katalytickou oxidací vyšších alkanů vzdušným kyslíkem (kromě karboxylových kyselin tak vznikají i další produkty, např. alkoholy, ketony)
- oxidací nenasycených uhlovodíků roztokem manganistanu draselného
- oxidací arenů (řízenou)
Reakce
1. Neutralizace je reakce karboxylových kyselin s hydroxidy, při níž vznikají soli karboxylových kyselin, např.:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
octan sodný
2. Dekarboxylace je reakce, při níž dojde k odštěpení oxidu uhličitého (zániku karboxylové skupiny) při zahřívání některých karboxylových kyselin, např.:
HOOC – CH2 – COOH → CO2 + CH3COOH
3. Esterifikace je reakce karboxylové kyseliny a alkoholu (kysele katalyzovaná), alkohol se aduje na částečný kladný uhlíkový atom karboxylu za vzniku esteru a současného odštěpení vody:
Opačným procesem je hydrolýza esterů, která může proběhnout:
a) za katalýzy kyselinou, kdy opět vzniká karboxylová kyselina a alkohol
b) za katalýzy zásadou, pak jde o tzv. zmýdelnění esterů, kdy vzniká sůl karboxylové kyseliny a alkohol:
RCOOR1 + NaOH → RCOONa + R1OH
ester hydroxid sůl alkohol
Zástupci
- Kyselina mravenčí HCOOH: bezbarvá, leptavá, ostře páchnoucí kyselina s baktericidními vlastnostmi, má redukční účinky. Vyskytuje se v těle mravenců, včelím jedu, v listech kopřiv. Průmyslově se vyrábí např. oxidací methanolu nebo reakcí oxidu uhelnatého a hydroxidu sodného:
CO + NaOH → HCOONa HCOOH
Používá se při konzervování, jako dezinfekční prostředek, kožedělném průmyslu (odvápňování kůží), v kožním lékařství.
- Kyselina octová CH3COOH: bezbarvá kapalina štiplavého zápachu. Vyskytuje se přírodě volně i ve formě svých esterů. Vyrábí se octovým kvašením lihových roztoků nebo oxidací acetaldehydu vzdušným kyslíkem. Používá se k výrobě acetátového hedvábí, v konzervárenství, při výrobě léčiv (acylpyrin), její 5 až 8 % vodný roztok se běžně prodává jako ocet.
- Kyselina máselná CH3CH2CH2COOH: olejovitá, nepříjemně páchnoucí kapalina. Ve formě esterů je součástí másla.
- Kyselina palmitová C15H31COOH, kyselina stearová C17H35COOH: pevné bílé látky. Obě kyseliny jsou ve formě esterů s glycerolem přítomny v tucích, jejich alkalickou hydrolýzou vznikají soli těchto kyselin – mýdla.
- Kyselina šťavelová (COOH)2: krystalická, jedovatá látka. Vyskytuje se v rostlinách ve formě solí. Používá se k přípravě mořidel, v analytické chemii (základní látka – alkalimetrie, manganometrie).
- Kyselina benzoová C6H5COOH: bezbarvá, krystalická látka. Vyrábí se oxidací toluenu. Pro své antioxidační a konzervační účinky se užívá v potravinářství a v lékařství při kožních infekcích.
- Kyselina adipová HOOC(CH2)4COOH: bílá, krystalická látka. Surovina pro výrobu syntetických vláken.
- Kyselina ftalová: bílá, krystalická látka. Při zahřívání ztrácí vodu a rozkládá se na ftalanhydrid, který se používá při výrobě barviv , indikátorů, plastů.
- Kyselina tereftalová: bílá, krystalická látka. Používá se při výrobě umělých vláken (polyester).
Funkční deriváty karboxylových kyselin
- odvozují se od karboxylových kyselin nahrazením hydroxylu karboxylové skupiny jiným heteroatomem, popř. jinou skupinou atomů
- přehled nejvýznamnějších funkčních derivátů:
- estery, amidy a soli karboxylových kyselin se vyskytují v přírodě, halogenidy a anhydridy byly vyrobeny uměle a jsou velmi reaktivní
- náhradou atomu vodíku v karboxylové skupině vznikají soli
Soli
- připravují se reakcí karboxylových kyselin s hydroxidem (popř. uhličitanem) příslušného kovu:CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
kyselina octová octan sodný
- Octan hlinitý (CH3COO)3Al: používá se v lékařství na otoky.
- Octan železitý (CH3COO)3Fe, octan chromitý (CH3COO)3Cr: k barvení tkanin.
- Octan sodný CH3COONa, octan draselný CH3COOK: slouží jako katalyzátory při syntézách organických kyselin z aromatických aldehydů.
- Benzoan sodný C6H5COONa: používá se jako konzervační prostředek.
- Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin slouží jako mýdla.
Halogenidy (acylhalogenidy)
- kapalné i krystalické látky, ostře páchnoucí, velmi reaktivní
- důležitá je reakce acylhalogenidů s alkoholy za vzniku esteru a halogenvodíku:
CH3COCl + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + HCl
acetylchlorid ethyl-acetát
- nejvýznamnější jsou chloridy, připravují se zahříváním chloridu fosforitého s organickými kyselinami
- používají se v organických syntézách jako acylační činidlo sloužící k vnášení acylů do organických sloučenin
Anhydridy
- anhydridy nižších karboxylových kyselin jsou ostře páchnoucí kapaliny, anhydridy vyšších mono- a dikarboxylových kyselin jsou krystalické látky
- jsou méně reaktivní než acylhalogenidy
- používají se v organických syntézách jako acylační činidla
Estery
- jsou to většinou kapalné (ojediněle pevné) látky, nerozpustné ve vodě, řada z nich má charakteristickou aromatickou vůni- mnoho esterů je součástí přírodních esencí, estery vyšších mastných kyselin (palmitové, stearové) a glycerolu jsou součástí tuků a olejů
- připravují se esterifikací (reakce karboxylové kyseliny s alkoholem) v přítomnosti hydroxidů či kyselin podléhají hydrolýze
- mnohé estery se uplatňují v potravinářství a při výrobě voňavek jako vonné a chuťové přísady
Amidy
- kapalné nebo krystalické látky, mají vysoké teploty tání a varu, což je dáno přítomností vodíkových vazeb- připravují se např. termickým rozkladem amonných solí:
RCOONH4 → RCONH2 + H2O
- jsou meziprodukty organických syntéz, např. formamid (amid kyseliny mravenčí) HCONH2 je laboratorní rozpouštědlo
Nitrily
- vznikají např. dehydratací amidů:RCONH2 RC ≡ N
- jde o jedovaté kapaliny nebo krystalické látky
- průmyslově nejvýznamnější je akrylonitril CH2 ═ CH – CN, surovina pro výrobu umělých vláken
Substituční deriváty karboxylových kyselin
- odvozují se náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkovém řetězci karboxylové kyseliny jiným atomem nebo funkční skupinou
- mají podobné vlastnosti jako karboxylové kyseliny, protože karboxylová skupina zůstává zachována (mohou odštěpit vodíkový kation)
- mezi nejvýznamnější patří:
● halogenkyseliny s navázaným atomem halogenu
● hydroxykyseliny s navázanou hydroxylovou skupinou
● ketokyseliny s navázanou oxoskupinou
● aminokyseliny s navázanou aminoskupinou
Halogenkyseliny
- většinou krystalické, jedovaté látky, leptají pokožku- připravují se např. katalytickou halogenací organických kyselin nebo adicí halogenvodíku na nenasycené kyseliny, např.
R – CH2 – COOH R – CHCl – COOH
- jsou silnější než nesubstituované kyseliny a platí, že čím blíže je atom halogenu ke karboxylové skupině, tím je kyselina silnější a čím vyšší je počet atomů halogenů v molekule, tím je kyselina silnější
- jejich zahřátím s roztoky hydroxidů vznikají karboxylové kyseliny
- významná je kyselina chloroctová CH2ClCOOH, má leptavé účinky, používá se v organické syntéze
- kyselina trichloroctová CCl3COOH patří k nejsilnějším kyselinám vůbec, používá se k hubení plevele
Hydroxykyseliny
- krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě- připravují se hydrolýzou sodných solí halogenkyselin
- Kyselina uhličitá (hydroxymravenčí): je nejjednodušší hydroxykyselinou, obvykle ji a její soli uhličitany řadíme mezi sloučeniny anorganické, její další deriváty však patří mezi sloučeniny organické, např. močovina (urea, diamid kyseliny uhličité) – bezbarvá, krystalická látka sloužící k výrobě plastů a léků; fosgen (dichlorid kyseliny uhličité) – velmi jedovatý plyn používaný v 1. světové válce jako bojový plyn.
- Kyselina salicylová (2-hydroxybenzoová): a její deriváty se používají v lékařství, nejvýznamnějším derivátem je kyselina acetylsalicylová – používá se pod názvem acylpyrin (aspirin) jako lék proti bolestem, horečce a zánětům.
Ketokyseliny
- účastní se biochemických pochodů- Kyselina pyrohroznová (α-oxopropionová, 2-oxopropanová) CH3 – CO – COOH: je produktem glykolýzy(štěpení cukrů)
Aminokyseliny
- v přírodě nejběžnější α-aminokyseliny (– NH2 vázána na 2. uhlíku) L-řady (konfiguraci lze odvodit od L-alaninu)- nejvýznamnější: 20 α-aminokyselin(tzv. kódové AMK) – základní stavební jednotky všech bílkovin naší planety
- krystalické látky, většinou rozpustné ve vodě, nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech
Podobné práce | Typ práce | Rozsah | |
---|---|---|---|
Karboxylové kyseliny a ich deriváty | Referát | ||
Vyššie karboxylové kyseliny | Referát | 357 slov | |
Karboxylové kyseliny | Referát | 257 slov |
Vyhľadaj ďalšie študentské práce pre tieto populárne kľúčové slová:
#Deriváty karboxylových sloučenin #karboxylové kyseliny #karboxilové kyseliny a ich deriváty #Halogenkyseliny #dERIVáTY #karbonilove zluceniny #kyselina acetylsalicylováMaturitné otázky z chémie
Diskusia: Karboxylové kyseliny a jejich deriváty
Pridať nový komentárVygenerované za 0.031 s.