Étery

Étery

Charakteristika

Étery sú deriváty uhľovodíkov, ktoré obsahujú v molekule dvojväzbovú skupinu –O–, na ktorú sú naviazané dva uhľovodíkové zvyšky.

Všeobecný vzorec:R₁–O–R₂

• Ak R₁ = R₂, ide o jednoduché étery.
• Ak R₁ ≠ R₂, ide o zmiešané étery.

Étery možno považovať za deriváty vody, v ktorých sú oba atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými zvyškami.

Fyzikálne vlastnosti

• CH₃–O–CH₃ (dimetyléter) – plyn.
• Vyššie étery – kvapaliny alebo dokonca pevné látky.
• Majú charakteristickú vôňu.
• Sú prchavé a horľavé.
• Majú nižšie teploty varu než alkoholy, pretože netvoria vodíkové mostíky.
• Nemiešajú sa s vodou.
• Sú nepolárne rozpúšťadlá – výborné pre nepolárne látky.
• Na vzduchu reagujú s kyslíkom za vzniku výbušných peroxidov. Táto reakcia je katalyzovaná slnečným žiarením, preto sa étery uskladňujú v tme alebo v tmavých fľašiach.

Chemické vlastnosti

Väzba medzi uhlíkom a kyslíkom (C–O) je kovalentná polárna:

• na atóme C je čiastkový kladný náboj (δ⁺),
• na atóme O je čiastkový záporný náboj (δ⁻).

Čiastkový kladný náboj na uhlíku umožňuje naviazanie nukleofilného činidla.

Étery preto podliehajú nukleofilným substitúciám (SN), ktoré prebiehajú ťažšie ako pri alkoholoch.

Reakciou éterov so silnými anorganickými kyselinami vznikajú alkoxóniové soli, podobne ako pri alkoholoch.

Prehľad a použitie vybraných éterov

Dietyléter (CH3–CH2–O–CH2–CH3)

• Ľahko prchavá a horľavá kvapalina (horľavina I. triedy).
• Nemieša sa s vodou.
• Jeho pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes.
• Má nízku teplotu varu (36 °C).
• Používa sa ako rozpúšťadlo a extrakčné činidlo, v minulosti sa používal aj ako anestetikum.

Terc-butylmetyléter

• Používa sa ako prísada do automobilového benzínu – zvyšuje oktánové číslo, a tým aj kvalitu paliva.

Etylénooxid (oxirán)

• Veľmi reaktívny a jedovatý plyn.
• Používa sa v organickej syntéze.

Fenylmetyléter (anizol)

• Príjemne voňajúca kvapalina.
• Používa sa pri výrobe parfumov, v organickej syntéze a ako rozpúšťadlo.

Dioxán

• Jedovatá kvapalina.
• Používa sa ako rozpúšťadlo.

Viď. dokument nižšie.