Kyselina uhličitá a jej deriváty – fosgén, močovina a barbituráty

Kyselina uhličitá a jej deriváty – fosgén, močovina a barbituráty

Kyselina uhličitá (H₂CO₃) sa dá pomenovať aj ako kyselina hydroxymravčia.

• Zo štruktúrneho vzorca vyplýva, že obsahuje karbonylovú funkčnú skupinu (C=O), na ktorej sú naviazané dve hydroxylové skupiny (–OH).
• Je najjednoduchšou hydroxykyselinou.
• Kyselinu uhličitú a jej soli – uhličitany – obyčajne zaraďujeme medzi anorganické látky, ale jej ďalšie deriváty patria medzi organické zlúčeniny, napríklad močovina a fosgén.

Štruktúrny vzorec kyseliny uhličitej: HO–C(=O)–OH

Funkčné deriváty kyseliny uhličitej

Fosgén – dichlorid kyseliny uhličitej

Fosgén (COCl₂) je dichlorid kyseliny uhličitej.

• Je to veľmi reaktívny a jedovatý plyn.
• Patrí medzi bojové otravné látky – používal sa ako bojový plyn v 2. svetovej vojne.
• Zápachom pripomína hnijúce seno.

Štruktúrny vzorec fosgénu: Cl–C(=O)–Cl

Močovina (urea) – diamid kyseliny uhličitej

Močovina, nazývaná aj urea, je diamid kyseliny uhličitej. Jej chemický vzorec je (NH₂)₂CO.

Štruktúrny vzorec močoviny: H₂N–C(=O)–NH₂

Historický význam:

• Wöhlerova syntéza (1828) – prvá organická látka pripravená z anorganických látok.

Chemická reakcia:

NH₄OCN → (NH₂)₂CO

Vlastnosti a výskyt močoviny:

• Je to bezfarebná kryštalická látka, rozpustná vo vode.
• Vzniká ako odpadový produkt metabolizmu dusíkatých látok cicavcov – nachádza sa v moči.
• Vyrába sa aj priemyselne z oxidu uhličitého a amoniaku.

Využitie močoviny:

• Výroba plastov – aminoplasty vznikajú reakciou močoviny s formaldehydom.
• Krmivá – používa sa ako prísada do krmiva.
• Poľnohospodárstvo – využíva sa ako hnojivo.
• Farmaceutický priemysel – používa sa na výrobu niektorých liečiv, napríklad barbiturátov (hypnotík a analgetík).

Kyselina barbiturová a barbituráty

Kyselina barbiturová a jej deriváty vznikajú reakciou močoviny a esteru kyseliny malónovej.

• Barbituráty sa používajú v medicíne už od roku 1903 ako tlmiace a uspávacie prostriedky.
• Jedným z prvých barbiturátov bol veronal (kyselina 5,5-dietylbarbiturová).

Štruktúrne vzorce: kyselina barbiturová a jej deriváty – barbituráty.