Charakteristika a rozdelenie organických látok

Charakteristika a rozdelenie organických látok

Organická chémia – je veda zaoberajúca sa štúdiom štruktúry, reaktivity, vlastností, prípravou a použitím organických zlúčenín.
Organické zlúčeniny – zlúčeniny uhlíka – okrem uhlíka obsahujú i vodík, kyslík, dusík, síru, halogény a i. (tie najjednoduchšie, ako napr. oxidy uhlíka, kyselina uhličitá a jej soli alebo sírouhlík, zaraďujeme medzi anorganické zlúčeniny)

Štruktúra všetkých organických zlúčenín je daná poradím atómov, polohou atómov, poradím a polohou väzieb a priestorovým usporiadaním atómov a väzieb.

Izoméria

Izoméria je jav, pri ktorom sa určité zlúčeniny s rovnakým sumárnym vzorcom (rovnaké kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, rovnaká molovú hmotnosť) líšia priestorovým usporiadaním atómov, poradím a typom väzieb. Takéto látky nazývame izoméry a navzájom sa od seba líšia fyzikálnymi alebo chemickými vlastnosťami.

Konštitučné izoméry

Konštitučné izoméry sú také izoméry, ktoré majú rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa od seba konštitúciou. Konštitúcia (štruktúra) je spôsob a poradie, usporiadania atómov v molekule. Poznáme:

1.) reťazová - rôzne usporiadanie uhlíkového reťazca, ktorý môže byť lineárny, alebo rozvetvený

2.) polohová - líšia sa polohou funkčných skupín

 propan – 1 – ol propan – 2 – ol

3.) skupinová - líšia sa skupinami ktoré sú viazané cez kyslík

dietyléter metylpropyéter

4.) charakteristických skupín – majú rôzne charakteristické skupiny

dimetyléter etanol

5.) izoméria násobných väzieb - líšia sa polohou násobnej väzby (tautoméria)

buta –1 –é buta –2- én 

Priestorové izoméry

Priestorové izoméry(stereoizoméria) charakterizuje usporiadanie organickej molekuly v priestore. Izoméry majú rovnakú konštitúciu , ale rozdielne usporiadanie jednotlivých atómov v priestore. Tieto izoméry nazývame stereoizoméry.

1.) konfiguračná – geometrická izoméria sa vyskytuje v zlúčeninách s dvojitou väzbou, atómy sa nemôžu otáčať. Vznikajú cis a trans izoméry ( alebo Z – zusammen, E- entgegen)

(Z) cis – but – 2 – én (E) trans – but – 2 - én

2.) optická – sa vyskytuje v zlúčeninách, ktoré obsahujú asymetrický ( chirálny) uhlík. T. j. Viažu sa naň 4 rôzne substituenty. Vznikajú tak dva priestorové izoméry – enantioméry

Enantioméry – sú to izoméry, ktoré sú si vzájomne ako vzor a jeho odraz v zrkadle – podobne ako napríklad pravá a ľavá ruka. Enantioméry majú častokrát rovnaké fyzikálne aj chemické vlastnosti, otáčajú rovinu polarizovaného svetla o rovnaký uhol ale v opačnom smere. Ten enantiomér, ktorý otáča rovinu polarizovaného svetla v pravo - je pravotočivý - označujeme znamienkom +. Enantiomér, ktorý otáča rovinu polarizovaného svetla vľavo – je ľavotočivý – označujeme znamienkom –. Enantioméry obsahujú v molekule chirálny uhlík. Chirálny uhlík označujeme *. Je to uhlík, ktorý má všetky štyri substituenty rôzne.

3, rotácia okolo väzby C-C

Napríklad: etán – 2 krajné konformácie

Trojrozmerne vyzerajú konformácie etánu nasledovne:

Naľavo je zošikmená konformácia a vpravo na obrázku zaclonená.

Cyklohexán – 2 krajné konformácie

Stoličková konformácia má nižšiu energiu ako vaničková. V štruktúre cyklohexánu môžu byť vodíky v dvoch polohách: poloha ekvatoriálna a poloha axiálna

Väzby v organických zlúčeninách

Atómy uhlíka so v organických zlúčeninách viazané kovalentnými väzbami. Väzby vychádzajúce z uhlíka môžu byť jednoduché (C-C), dvojité (C=C) alebo trojité (C≡C).

Elektrónová konfigurácia atómu uhlíka v základnom stave je₆C (1s² 2s² 2p_x ¹ 2p_y¹ 2p_z⁰). Valenčná vrstva (druhá) má teda štyri valenčné elektróny. Prechodom jedného elektrónu z orbitálu 2s do prázdneho orbitálu 2p_z prejde atóm uhlíka zo základného stavu do excitovaného. V excitovanom stave má atóm uhlíka vo valenčnej vrstve štyri nespárované elektróny v štyroch orbitáloch ₆C (1s² 2s¹ 2p_x¹ 2p_y¹ 2p_z¹). Orbitály s a p (a elektróny v nich) však nie sú energeticky rovnocenné. To odporuje pozorovanej rovnocennosti štyroch väzieb atómu uhlíka, napríklad v metáne (CH₄). Štyri rovnocenné orbitály je možné dosiahnuť tzv. hybridizáciou atómových orbitálov. Hybridizáciu môžeme opísať ako proces „zmiešania“ orbitálov s a p. Z hľadiska kvantovej mechaniky hovoríme o lineárnej kombinácia (vlnových funkcií) atómových orbitálov.

Hybridizácia sp³
Proces, pri ktorom sa hybridizujú (zmiešajú) tri orbitály p a jeden orbitál s, pričom vzniknú štyri rovnocenné zmiešané orbitálysp³. Sú energeticky aj priestorovo rovnocenné. Rozloženie elektrónových hustôt smeruje v tomto prípade do vrcholov pravidelného štvorstenu (tetraédra), kde väzbový uhol je 109°28`. V prípade atómu uhlíka je v každom zo štyroch rovnocenných hybridných orbitálov sp³ jeden nespárený elektrón; tento stav možno pre valenčné elektróny uhlíka zapísať ako ₆C ( 1s² 2(sp³)¹ 2(sp³)¹ 2(sp³)¹ 2(sp³)¹ ).

Hybridizácia sp3 sa vyskytuje v atómoch uhlíka viazaných zo susednými atómami jednoduchou kovalentnou väzbou, napríklad v metáne, etáne, atď.

V atóme uhlíka je možná aj hybridizácia sp², ktorá je výsledkom kombinácie dvoch orbitálov 2p a jedného orbitálu s. Pri hybridizácii sp² vzniknú tri rovnocenné hybridné orbitály sp² a ostáva jeden nehybridný orbitál p. Hybridizácia sp² je typická pre zlúčeniny s dvojitou väzbou, napríklad etén.

Hybridizácia sp, ktorá je daná kombináciou jedného orbitálu 2s a 2p. Pri hybridizácii sp vzniknú dva rovnocenné hybridné orbitály sp a ostávajú dva nehybridné orbitály p

Kovalentná väzba sigma σ a pí п

σväzba vzniká prekrytím atómových orbitálov, ktoré sú lokalizované na spojnici jadier viažúcich sa atómov. Elektrónová hustota je lokalizovaná okolo spojnice jadier. Vzniká prekrytím orbitálov s a s, s a p, p a p. Tieto orbitály sú orientované v smere atómových jadier.

Väzbaп vzniká prekrytím atómových orbitálov mimo spojnice atómových jadier - nad a pod alebo pred a za spojnicou atómových jadier. Elektrónová hustota je lokalizovaná mimo spojnice jadier. Na spojnici jadier je elektrónová hustota nulová. Táto väzba vzniká pri prekrývaní orbitálov p a p, p a d, d a d, ktoré sú orientované kolmo na spojnicu jadier atómov.

Ak sú atómy v molekule viazané jednoduchou väzbou jedná sa o väzbu sigma. Ak sú atómy viazané násobnou väzbou napríklad dvojitou, jedna z väzieb je sigma a druhá pí väzba. Ak sú atómy viazané trojitou väzbou, jedna väzba je sigma a dve sú pí väzby.

Rozdiel medzi väzbou sigma a väzbou pí spočíva v pevnosti (dôsledok rôznej veľkosti prekrytia atómových orbitálov). Väzba pí je slabšia ako väzba sigma.

Rozdelenie uhľovodíkov

Uhľovodíky sa obvykle rozdeľujú na acyklické (alifatické) a cyklické.

Acyklické uhľovodíky sú tvorené reťazcami rôznej dĺžky, ktoré môžu byť nerozvetvené alebo rozvetvené. Rozdeľujú sa na alkány, alkény a alkíny.

Cyklické uhľovodíky rozdeľujeme na alicyklické, aromatické a heterocyklické.Alicyklické uhľovodíky sú uhľovodíky s cyklickou stavbou, v ktorej sú kruhové útvary pospájané jednoduchými, alebo dvojitými väzbami. Chemické vlastnosti aj názvy sú podobné alifatickým uhľovodíkom. Aromatické uhľovodíky (arény). Pôvodný výraz pre aromatické uhľovodíky sa vzťahoval k aromatickej vôni niektorých uhľovodíkov; v súčasnosti sa vzťahujú uzatvorený cyklický reťazec s konjugovanou dvojitou väzbou, typický pre benzén (benzénové jadro). Ich chemické vlastnosti sa zásadne odlišujú od vlastností alifatických uhľovodíkov. Heterocyklické uhľovodíky predstavujú samostatnú skupinu uhľovodíkov. Predpona „hetero“ značí, že v uhlíkových cykloch sú okrem atómov uhlíka je zabudovaný jeden, alebo viac atómov iných prvkov (hetero – iný (gr.)). Najčastejšie sú to atómy dusíka, kyslíka a síry.

TYPY VZORCOV POUŽÍVANÝCH V ORGANICKEJ CHÉMII

Stechiometrický vzorec (empirický vzorec)

Udáva základné zloženie zlúčeniny bez ohľadu na skutočný počet atómov v molekule. Stechiometrický vzorec v podstate určuje pomer atómov v molekule. Ak chceme zdôrazniť, že sa jedná práve o stechimetrický vzorec, píšeme ho do zložených zátvoriek. 

{HO} – peroxid vodíka {NaCl} – chlorid sodný

Molekulový vzorec (sumárny vzorec)

Je podobný stechiometrickému vzorcu, rozdiel je v tom, že udáva skutočný počet atómov v molekule. Molekulový vzorec je so stechiometrickým vzorcom zhodný alebo je jeho jednoduchým násobkom.

C₆H₆ – benzén

Funkčný vzorec ( racionálny vzorec)

Vyjadruje charakteristické atómové zoskupenia. Takýto typ vzorca sa často používa v organickej chémii.

CH₃CH₃ (etán)

Štruktúrny vzorec (konštitučný vzorec)

Väzby sú znázornené čiarkami, ktoré spájajú navzájom viazané atómy. Štruktúrne vzorce neznázorňujú geometrické usporiadanie jednotlivých atómov v molekulách.

Udávajú poradie navzájom zlúčených atómov:

Peroxid vodíka

H O O H

 Kyselina sírová

Geometrický vzorec (konfiguračný vzorec)

Geometrický vzorec znázorňuje priestorové usporiadanie atómov, molekúl alebo iónov. V tomto type vzorcov sa uvádzajú často aj údaje o dĺžke väzieb a väzbových uhloch.

Voda Molekula síry

Rozdelenie chemických reakcií organických zlúčenín

Podľareakčného mechanizmu ich delíme na: homolytické a heterolytické (teda podľa spôsobu vzniku nových chemických väzieb a zániku pôvodných chemických väzieb (kovalentných))

Podľa druhu chemickej reakcie rozoznávame: adičné chemické reakcie, substitučné chemické reakcie, eliminačné chemické reakcie, polymerizačné chemické reakcie a molekulové prešmyky.

Homolytické a heterolitické štiepenie chemických väzieb

Homolytické – radikálové štiepenie chemických väzieb predstavuje symetrické rozštiepenie kovalentnej chemickéj väzby. Homolytické štiepenie väzby prebieha najmä pri nepolárnych alebo slabo polárnych zlúčeninách (v nepolárnom alebo slabo polárnom rozpúšťadle, alebo v plynnej fáze), za prítomnosti tepla, katalyzátora, ktorý má radikálový charakter a podobne.

Heterolytické štiepenie chemickej väzby – väzbové elektróny sa presúvajú k jednému atómu. Prebieha v polárnych rozpúšťadlách, katalyzované kyslým alebo zásaditým katalyzátorom.

Substitučné reakcie

Substitučné reakcie – radikálové (S_R)

Prebiehajú na nasýtených organických zlúčeninách (alkány), chemická reakcia prebieha na jednoduchej väzbe. Atóm vodíka je nahradený iným atómom ale skupinou atómov. Väzba sa homolyticky štiepy. Vznikajú radikály. Radikál je častica s nespáreným elektrónom. Tieto radikály reagujú s radikálom substituovaného atómu. Napríklad chlorácia.

Radikálová bromácia: H₃C-CH₃ + Br₂ → CH₃ –CH₂ -Br + HBr

Substitučné reakcie – nukleofilné (S_N)

Dochádza k výmene funkčnej skupiny X za funkčnú skupinu Y (predstavuje reakčné činidlo, teda buď anión alebo je to atóm, ktorý má voľný elektrónový pár)

Monomolekulová nukleofilná substitúcia:

Bimolekulová nukleofilná substitúcia

Uskutočňuje sa cez aktivovaný komplex = odštiepenie skupiny X a naviazanie skupiny Y prebieha súčasne

Substitučné reakcie – elektrofilné (S_E)

Typické pre aromatické uhľovodíky a systémy. Protón alebo katión aromatického uhlíka je nahradený elektrofilom (elektrofilnou časticou). Vzniká π-komplex a následne σ-komplex.

Alkány:

Chlorácia (radikálová substitúcia)

Aromatické uhľovodíky:

 Elektrofilná substitúcia (napríklad nitrácia, halogenácia)

Vodík, ktorý sa nachádza na aromatickom jadre je nahradený nitróniovým katiónom NO₂⁺ .

Nitróniový katión vzniká z kyseliny dusičnej pri katalytickom účinku kyseliny sírovej:

Elektrofilná častica NO₂⁺ najprv vytvorí s π- elektrónmi aromatického jadra π-komplex. V ďalšej fáze dochádza k vzniku σ komplexu – má charakter medziproduktu.

Nitroarény:

Nukleofilné substitúcie nitroarénov prebiehajú v prípade, že v polohe –orto alebo –para sa vzhľadom na nitroskupinu nachádza substituent, ktorý má silný záporný indukčný efekt – veľmi často je to ďalšia nitroskupina.

Adičné reakcie

S adičnými reakciami sa stretávame pri uhľovodíkoch, ktoré majú násobnú väzbu – dvojitú alebo trojitú väzbu v štruktúre molekuly. Dochádza k zániku π - väzby na atómoch uhlíka s násobnou väzbou a vznikajú dve jednoduché σ – väzby. Teda:

Elektrofilné adície A_E

Elektrofilné činidlo reaguje s π elektrónmi násobných väzieb. Napríklad: adícia halogénvodíkov, halogénov a podobne.

 Markovnikovo pravidlo

 Počas adície asymetrických činidiel, akým je napríklad HBr, sa kladná časť aduje (naviaže) na atóm uhlíka viazaného násobnou väzbou, ktorý má väčší počet naviazaných vodíkových atómov – čím vzniká stabilnejší karbkatión. Záporná časť sa naviaže na uhlík viazaný násobnou, ktorý má menej naviazaných atómov vodíka.

Príklad - adícia HCl na propén:

Nukleofilné adície A_N

Nukleofilné činidlo, ktoré obsahuje neväzbový elektrónový pár (napríklad H₂O, OH^-) sa aduje na uhlíkový atóm, ktorý má kladný čiastkový náboj. Nukleofilné adície sú typické pre karbonylové zlúčeniny.

Príklad: 

Polymerizačné reakcie

Polymerizačné reakcie prebiehajú pri uhľovodíkoch s násobnou väzbou, ktorá je pri polymerizácii štiepená na jednoduchú väzbu. Pri polymerizačných reakciách vznikajú polyméry. Polymerizácie môžu byť: a.) radikálové b.) polárne (iónové)

 Napríklad: 

Eliminačné reakcie

Ide o opak adície – odštiepi sa jednoduchá anorganická zlúčenina a vytvára sa násobná väzba. Príklady:

Molekulové prešmyky

Počas molekulových prešmykov dochádza k migrácii atómov alebo atómových skupín z jedného miesta molekuly na iné miesto, kde sa skupina atómov naviaže – vzniká stabilnejšia forma.

Erlenmayerov prešmyk

Ak je hydroxidová skupina OH- viazaná na uhlíku C, ktorý je viazaný dvojitou väzbou (nestabilná zlúčenina) dochádza k prešmyku:

Oxidácia a redukcia organických látok

Oxidácia – dehydrogenácia – odoberanie atómov H
Redukcia – hydrogenácia – priberanie atómov H

Napr. NAD – nikotínamidadeníndinukleotid = prenášeč 2 atómov H
- NAD⁺ oxidovaná forma
- NADH + H⁺ redukovaná forma

Pri oxidácii je potrebná prítomnosť oxidačných činidiel, oxidačnými činidlami môže byť napríklad manganistan draselný alebo ozón.

Alkány, Cykloalkány

Alkány sú nasýtené acyklické uhľovodíky. Homologický vzorec alkánov je C_nH_{2n + 2}

V názve majú príponu – án. Uhľovodíkový reťazec alkánov môže byť lineárny alebo rozvetvený.

Najjednoduchší uhľovodík - metán CH₄

Alkány tvoria homologický rad, v homologickom rade sa navzájom líšia o homologický prírastok – CH₂ – alebo jeho násobok. So zvyšujúcim sa počtom uhlíkových atómov v reťazci sa zvyšuje aj počet ich štruktúrnych izomérov

Homologický rad alkánov

Homologický rad je usporiadanie organických zlúčenín, ktoré majú podobnú štruktúru (napríklad nerozvetvené alkány), na základe stúpajúcich molekulových hmotností. V homologickom rade sa každý nasledujúci člen líši od predchádzajúceho o jednu - CH₂ - skupinu.

Cykloalkány majú homologický vzorec – C_nH_2n , v názve je obsiahnutá predpona cyklo a prípona – án.

Výskyt

Alkány patria medzi najrozšírenejšie organické zlúčeniny na našej Zemi. Medzi prirodzené zdroje alifatických uhľovodíkov zaraďujeme ropu a zemný plyn. Ropa = zmes alkánov, cykloalkánov a arénov; zemný plyn = zmes plynných uhľovodíkov hlavne metánu CH₄. Pri výrobe uhľovodíkov sa využíva aj uhlie a koks. Vyskytujú sa napríklad aj v prírodnom asfalte. Niektoré alkány sa vyskytujú v niektorých rastlinách – ako sú časť voskov alebo éterických olejov (undekán môžeme nájsť v éterickom oleji borovice a podobne).

Vlastnosti alkánov

Skupenstvo alkánov:

Pri normálnej teplote a tlaku:

C₁ – C₄ – plynné látky

C₅ – C₁₇ – kvapaliny

Nad C₁₇ – tuhé látky

Fyzikálne vlastnosti alkánov

Vo vode nerozpustné, majú menšiu hustotu ako voda

Rozpustné v organických rozpúšťadlách

Bezfarebné

Rozpúšťajú niektoré organické látky, napríklad tuky a oleje

Sú dobre rozpustné v aromatických uhľovodíkoch

Kvapalné alkány – typické nepolárne rozpúšťadlá

Alkény, alkadiény

Alkény sú zlúčeniny, ktoré patria do skupiny uhľovodíkov. V ich štruktúre sa nachádza jedna dvojitá väzba medzi uhlíkmi C=C.

Názov alkénov sa odvodzuje od názvu príslušného alkánu s rovnakým počtom uhlíkových atómov v reťazci a pripája sa prípona- én. Homologický vzorec alkénov je C_nH_2n. Vyskytujú sa v zemnom plyne, v rope a tiež vznikajú pri procese, ktorý nazývame krakovanie ropy.

Charakteristika väzby

Kvôli prítomnosti dvojitej väzby medzi uhlíkovými atómami sa alkény po chemickej stránke a chemickými vlastnosťami líšia od alkánov. Dvojitá väzba sa skladá z jednej σ – väzby a jednej π – väzby. Π–väzba je menej stabilná ako σ – väzba, preto reakcie prebiehajú väčšinou na väzbe π. Dvojitá väzba je kratšia ako jednoduchá (C–C = 0,154 nm , C=C = 0,134 nm) a nie je okolo nej možná voľná rotácia. To umožňuje existenciu stereoizomérov cis- a trans -, ktoré sa odlišujú svojimi vlastnosťami.

Vlastnosti alkénov

Fyzikálne vlastnosti alkénov sa podobajú fyzikálnym vlastnostiam alkánov

Nižšie alkény = plyny

Ostatné alkény = prchavé kvapaliny, pevné látky

Vyznačujú sa väčšou reaktivitou ako alkány

Typickou vlastnosťou je tvorenie geometrických izomérov (geometrická izoméria vzniká v tom prípade, že na uhlíkoch, ktoré sú spojené dvojitou väzbou, sú naviazané rôzne substituenty)

Príklad geometrickej izomérie

cis–but–2–én a trans–but–2–én

Rozdiel vlastností:

Cis-but-2-én: teplota topenia = -139°C, teplota varu = 4°C

Trans-but-2-én: teplota topenia = -106°C, teplota varu = 1°C

Príprava

Alkény sa pripravujú viacerými spôsobmi, napríklad zahrievaním alkánov, dehydratáciou alkoholov kyselinou sírovou alebo z alkylhalogenidov pri odštiepení halogénvodíka.

Príklady alkénov

Etén (etylén) - CH₂ = CH₂

Ľahký plyn

Bezfarebný

Má sladkastú chuť

Pri zmiešaní so vzduchom vybuchuje

Vyrába sa spracovaním ropy a využívame ho pri príprave etanolu, polypropylénu, acetaldehydu, styrénu.

Propén (propylén)

CH₂ = CH – CH₃

Plynná látka, horľavá

Podobne ako etén sa získava pri spracovaní ropy

Je základom pri výrobe polypropylénu, kuménu, acetónu.

Alkadiény

Alkadiény patria do skupiny nenasýtených uhľovodíkov, ktoré obsahujú dve dvojité väzby C=C. Názov alkadiénu je odvodený od príslušného alkánu s rovnakým počtom uhlíkov s príponou - dién. Homologický vzorec je C_nH_{2n – 2}

Vlastnosti alkadiénov

Čo sa týka umiestnenia dvojitých väzieb v štruktúre alkadiénov môžu nastať 3 situácie, kedy sú dvojité väzby:

1. Konjugované – dvojité väzby sú od seba oddelené jednou jednoduchou. Štruktúra alkadiénu vyzerá nasledovne: - C – C = C – C = C -

Konjugované alkadiény sú najstabilnejšie alkadiény.

1. Izolované – dvojité väzby sú oddelené dvoma alebo viacerými jednoduchými väzbami: - C = C – C – C = C -
2. Kumulované – dvojité väzby sú v susedstve, teda nie sú oddelené žiadnou jednoduchou väzbou: - C = C = C -

Charakteristika väzby

Keďže v molekule alkadiénov sú dve dvojité väzby, dochádza ku konjugácii π elektrónov. Π elektróny sú delokalizované a rovnomerne rozprestreté medzi viacerými ako dvoma atómami uhlíkov.

But-1,3-dién

CH₂= CH – CH = CH₂

2-metylbut-1,3-dién

Izoprén

Izoprén predstavuje základnú stavebnú jednotku izoprenoidov. Medzi izoprenoidy patria terpény a steroidy.

Alkíny

Alkíny patria medzi uhľovodíky, ktoré v štruktúre molekuly obsahujú jednu trojitú väzbu C≡C, ostatné väzby medzi uhlíkmi sú jednoduché. Názov alkínu je odvodený od názvu príslušného alkánu s rovnakým počtom uhlíkových atómov a dopĺňa sa prípona - ín.

Homologický vzorec alkínov je C_nH_{2n – 2}

(Alkíny majú rovnaký homologický vzorec ako alkadiény – sú s nimi homologické.)

Vlastnosti alkínov

Teplota varu je vyššia ako u príslušných alkánov alebo alkénov. Hustota je vyššia ako u alkánov. V porovnaní s aklánmi majú menšiu reaktivitu. Menšia reaktivita je spôsobená trojitou väzbou medzi uhlíkmi, ktorá je stabilnejšia ako jednoduchá alebo dvojitá väzba.

Charakteristika väzby C≡C

Trojitá väzba medzi dvoma uhlíkmi sa skladá z dvoch π väzieb a jednej σ väzby. Väzby π spolu dokonale splývajú a okolo σ väzby vytvárajú súvislý obal. Prítomnosť π väzieb spôsobuje skrátenie trojitej väzby a π elektróny sú väčšmi pútané k jadrám uhlíkov. Reakcie alkínov prebiehajú väčšinou na π väzbách. Taktiež z tohto dôvodu elektrofilné adície prebiehajú horšie než u alkénov. Elektróny sa skoncentrovali na jednu stranu jadra, teda do priestoru medzi uhlíkové atómy a z druhej strany zostávajú uhlíkové atómy čiastočne odokryté.

 Dôsledkom tohto usporiadania elektrónov je, že:

 - uhlíkové atómy zúčastňujúce sa trojitej väzby priťahujú elektróny z väzby C-H (nárast acidity vodíka)

 - umožňuje sa prístup nukleofilným činidlám

Preto u alkínov prebiehajú aj nukleofilné adície.

Chemické reakcie alkínov

Pre alkíny sú charakteristické adície (najčastejšie elektrofylné), kvôli prítomnosti trojitej väzby.

Adícia vody na etín – týmto postupom sa priemyselne vyrába acetaldehyd.

Pri adícii vody na etín vzniká najprv v prvom kroku vinylalkohol, ktorý sa prešmykuje na stabilnejšiu formu – acetaldehyd. Vinylalkohol a acetaldehyd sú takzvané izoméry Tautoméry.

- Oxoforma – tautomér, ktorý má v štruktúre karbonylovú skupinu (acetaldehyd).

- Enolforma – tautomér, ktorý má v štruktúre dvojitú väzbu a hydroxylovú skupinu OH (vinylalkohol).

 Adícia brómu

 Adícia halogénvodíkov

Adícia vodíka

Acetylidy

Ak sa v molekule vymenia atómy vodíka na uhlíkoch s trojitou väzbou za atómy kovu, dochádza k vzniku acetylidov.

Významný je acetylid vápenatý (C≡C)Ca. Acetylid vápenatý sa používa na prípravu acetylénu.

Acetylid vápenatý (karbid vápenatý)

Čiernošedá kryštalická látka, v prírode sa vyskytuje len zriedka. Reaguje s vodou za vzniku acetylénu a hydroxidu vápenatého. Pri styku s pokožkou sa premieňa na hydroxid vápenatý, ktorý mierne leptá pokožku. Vyrába sa z koksu, uhlia a oxidu vápenatého pri teplote až 2000°C

CaO + 3C → CaC₂ + CO

Použitie:

Výroba acetylénu: CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

 Výroba dusíkatého vápna: CaC₂ + N₂ → CaCN₂ + C

 Ako redukčné činidlo v oceliarstve

 Acetylénová lampa (voda kvapká na acetylid vápenatý, ktorý sa pri reakcii z vodou vznieti)

Acetylén (etín) HC≡CH 

Vyrába sa zo zemného plynu, z acetylidov

Bezfarebný plyn

Bez zápachu

Pri zmiešaní so vzduchom dochádza k výbuchu

Je surovinou pri výrobe acetaldehydu, vinylchloridu

Karcinogén je akákoľvek chemická látka, biologický pôvodca (napr. vírus), rádionuklid alebo priemyselný proces, ktorý spôsobuje alebo napomáha rakovinovému bujeniu.

Alkyl (alkanyl) je uhľovodíkový zvyšok alifatického uhľovodíka. Jednoväzbový radikál obsahujúci len uhlíky a vodíky usporiadané do reťazca.

Cykloalkyl – je uhľovodíkový zvyšok cyklického uhľovodíka.

Aryl - ľubovoľná funkčná skupina alebo substituent odvodený od jednoduchého aromatického kruhu, napríklad fenyl, thiofenyl, indolyl apod "Aryl" sa používa na účely skrátenia alebo zovšeobecnenia.Najjednoduchší je fenyl, C₆H₅. Je odvodený od benzénu.