Uhľovodíky a ich vlastnosti a vplyv na živě organizmy a životné prostredie

Prírodné vedy » Chémia

Autor: filomena (18)
Typ práce: Ostatné
Dátum: 23.09.2021
Jazyk: Slovenčina
Rozsah: 2 411 slov
Počet zobrazení: 1 911
Tlačení: 138
Uložení: 126

Uhľovodíky a ich vlastnosti a vplyv na živě organizmy a životné prostredie

Charakteristika makromolekulových látok

Syntetické makromolekulové látky

Sú to synteticky vyrobené látky, ktoré majú vysokú molekulovú hmotnosť. Sú tvorené z makromolekúl.

Makaromolekula – obrovská molekula, ktorá je zložená z veľkého počtu atómov. Tieto atómy sú spojené chemickými väzbami do dlhých reťazcov.

Napríklad molekuly etylénu spojením vytvárajú polyetylén:

nCH2 = CH→ - CH2 - CH2- CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 -

etylén polyetylén PE

Monomér (mér) – stavebná jednotka molekuly, ktorá sa pravidelne opakuje. Je to nízkomolekulová látka, ktorú polyreakciou môžeme zmeniť na polymér.

Polymér – zlúčenina s vyšším polymerizačným stupňom n > 10

Oligomér – polymerizačný stupeň n < 10 alebo n = 10

Polymerizačný stupeň n vyjadruje počet monomérov v reťazci makromolekuly.

Stavebná jednotka – mér – je časť makromolekuly, ktorá sa pravidelne opakuje, má stále chemické zloženie.

Štruktúrna jednotka – predstavuje najjednoduchšie usporiadanie stavebných jednotiek v štruktúre makromolekuly.

Polyreakcie – polyadícia, polymerizácia a polykondenzácia – sú to reakcie, ktorými z monomérov vznikajú polyméry.

Plast – plast je materiál, ktorý tvoria makromolekulové látky.

Klasifikácia polymérov

  1. Podľa pôvodu:

- prírodné – bielkoviny, polysacharidy (škrob, celulóza...), nukleové kyseliny

- syntetické - PE, PVC, bakelit a podobne.

  1. Prírodné delíme na:

a.) pôvodné

b.) modifikované

  1. Syntetické delíme podľa spôsobu prípravy na polyméry pripravené:

a.) polymerizáciou – PE, PVC

b.) polykondenzáciou – PES

c.) polyadíciou – polyuretány

  1. Podľa tvaru molekúl

a.) lineárne, napríklad PE

b.) rozvetvené, napríklad PVC

c.) sieťované, napríklad vulkanizovaný kaučuk

d.) priestorovo sieťované, napríklad bakelit (hudobné platne)

  1. Podľa správania sa pri zvýšenej teplote:

a.) termoplasty – zohrievaním sa stávajú plastické, mäknú a znovu sa môžu ľahko tvarovať, napríklad PE - polyetylén, PVC...

b.) termosety – sú prechodne tvárlivé, zohrievaním sa chemicky menia, a strácajú tým plastickosť. Teda zahrievaním tuhnú. Napríklad aminoplasty.

Polymerizácia

Je to polyreakcia – viacnásobná adícia, pri ktorej reagujú rovnaké monoméry na polymér bez vzniku vedľajšieho produktu – monomér má mať násobnú väzbu

Homopolymerizácia – viacnásobná adícia systémov

Kopolymerizácia – reakcia dvoch rôznych mérov bez vzniku vedľajšieho produktu

Syntetický kaučuk – vzniká polymerizáciou but – 1,3-diénu

Vulkanizácia kaučuku – kaučuková zmes sa homogenizuje medzi vyhrievanými oceľovými valcami. Formuje sa pri teplote 130 – 150 °C. Zohrievaním sa makromolekuly kaučuku spájajú s atómami síry = vznik gumy. Použitie – výroba pneumatík, gúm, lepidiel, náterov....

Vlastnosti

Výhodné vlastnosti makromolekulových látok:

pevné

dobre tvarovateľné

ľahké

odolné voči chemikáliám

tepelné a elektrické izolanty

ľahké spracovanie

Nevýhodné vlastnosti:

horľavé

mäkké

v rozpúšťadlách dochádza k ich napučaniu

zle prepúšťajú plyny a vodu

voči mikroorganizmom sú odolné, majú zlú rozložiteľnosť

 Plasty sa pripravujú viacerými spôsobmi

Polymerizácia

Je to proces, v ktorom sa spájajú nenasýtené monoméry do polyméru. Nevzniká pri tom vedľajší produkt. Napríklad vznik polyetylénu.

Polimerizácia má tri fázy:

  1. iniciácia – predstavuje začiatok reakcie. Pri radikálovej polymerizácii sa iniciátor rozpadne na radikály. Iniciátor je látka, ktorá zahajuje iniciáciu (inciuje polymerizáciu)

R – R → R+ + R+

  1. propagácia – radikál reaguje s monomérom a reťazec sa postupne predlžuje.

R+ + CH2 = CH→ R – CH2 – CH2 +

R – CH2 – CH2+ + CH2 = CH→ R – CH2 – CH2 – CH2 – CH2+

  1. terminácia – termináciou sa proces polymerizácie ukončuje, napríklad spojením dvoch narastajúcich reťazcov.

Polykondenzácia

Je to polyreakcia dvoch rôznych monomérov, ktoré majú najmenej dve rôzne funkčné skupiny napríklad: -OH, -COOH, -NH2, atď.

Pri polykondenzácii vzniká vedľajší produkt – nízkomolekulová látka, napríklad voda H2O, amoniak NH3, alebo kyselina chlorovodíková HCl. Je to mnohonásobná reakcia, ktorá ma adično – eliminačný mechanizmus.

Polyadícia

je to reakcia dvoch rôznych monomérov, z ktorých každý má najmenej dve rôzne funkčné skupiny. Pri polyadícii dochádza k postupnému premiestňovaniu vodíkových protónov. Pri polyadícii vedľajší produkt nevzniká.

Rozdiel medzi polymerizáciou a polykondenzáciou

Narozdiel od polymerizácie pri polykondenzácii vzniká vždy vedľajší produkt – nízkomolekulová zlúčenina, napríklad H2O - voda, NH3 – amoniak, HCl chlorovodík - preto sa tieto polyméry odlišujú chemickým zložením od východiskových látok. Nazývame ich aj polykondenzáty. Polykondenzácia má narozdiel od polymerizácie stupňovitý priebeh, to znamená, že z reakčnej zmesi možno kedykoľvek izolovať makromolekuly s rozličnou dĺžkou polymérneho reťazca. Túto možnosť podporuje i vratnosť polykondenzačnej reakcie. Vznikajúci vedľajší produkt treba z reakčného prostredia odstraňovať, aby nenastal rovnovážny stav. Stupňovité polyreakcie sa od reťazových odlišujú aj z termodynamického hľadiska – zvyčajne sú to endotermické reakcie.

Najdôležitejšie polyméry vznikajúce polymerizáciou:

  1. Polyetylén PE – vyrába sa z etylénu. Je pevný, odolný voči vode, chemikáliám a mrazu. Vyrábajú sa z neho fólie a potrubia, fľaše na uskladňovanie chemikálií, úžitkové predmety: sieťky, cedidlá, vedrá a podobne, obalová technika. Barlén, Litén.
  1. Polypropylén PP – vyrába sa z propylénu. Používa sa na výrobu fólií, obalovej techniky, ako elektroizolačný materiál, zdravotnícke potreby, textilné vlákna. Je odolný voči teplotám do 160°C. Mostén, Tatrén.
  1. Polyvinylchlorid PVC – Vyrába sa polymerizáciou vinylchloridu. PVC je málo odolný voči vyšším teplotám – nad 45°C a mrazu. Slúži na výrobu lepidiel a lakov, v nábytkárstve, vyrábajú sa z neho tyče. Novodur – nemäkčený, používa sa na výrobu rúrok a izolačného materiálu. Novoplast – mäkčený, používa sa na výrobu hračiek, plášťov do dažďa, hadíc, fólií, podlahových krytín a podobne. Mäkčený poznáme pod obchodným názvom igelit.
  1. Polytetrafluóretylén - PTFE – Vzniká polymerizáciu tetrafluóretylénu. Používa sa na povrchovú úpravu lyží, kuchynského riadu, v chemickom priemysle a elektrotechnike. Je výborný elektroizolant, chemicky a tepelne odolný. Nazýva sa aj Teflón.
  1. Polystyrén - PS - Vyrába sa polymerizáciou styrénu. Je dobrým izolantom, je tvrdý a priehľadný. Nemäkčený sa používa na výrobu napríklad misiek, mäkčený penový polystyrén sa používa ako obalový a izolačný materiál.
  1. Polyvinylacetát PVAC – Vyrába sa polymerizáciou vinylacetátu. Je používaný na impregnáciu textilu, papiera, ako emulzná náterová látka – latex, pri výrobe lepidiel. Je nehorľavý a dobre priľnúci na materiály.
  1. Polymetylmetakrylát – PMMA – Vyrába sa polymerizáciou metyl-metakrylátu. Je to priesvitná, pevná hmota. Nazývame ho aj organické sklo-plexisklo. Vyrábajú sa z neho kabíny dopravných prostriedkov, kryty, používa sa na zasklievanie okien, v zdravotníctve na výrobu zubných protéz, v kostnej a kĺbovej chirurgii, na výrobu kontaktných šošoviek, ideálny termoplastický materiál. Umaplex.

Plasty vyrobené polykondenzáciou

  1. Polyestery – PES. Vyrábajú sa polykondenzáciou dvojsýtnych alkoholov a dikarboxylových kyselín. PES – pevné, odolné voči oderu.

Použitie: na výrobu textilných vláken, polyesterových sklenných laminátov

  1. Polyamidy – PAD

- vznikajú polykondenzáciou diamínov s dikarboxylovými kyselinami. Napríklad polyamid s výrobným názvom nylon.

Polyamidy sú pevné, odolné a veľmi dobre tvarovateľné, nekrčivé, elastické, ľahké.

Negatívne stránky PAD vlákien – nedostatočná priepustnosť vodných pár a vzduchu, spôsobujú kožné choroby.

Fosílna látka - ropa, zemný plyn, uhlie = nedajú sa nahradiť, obnovujú sa veľmi pomaly
Recentná látka - obnoviteľné suroviny (oleje, tuky, drevo, cukor, škrob), obnovujú sa

ročne

Uhlie

Horľavá hornina čiernej alebo hnedočiernej farby. Získavame ho z povrchových alebo hlbinných dolov, používame ho hlavne ako palivo. Vznikalo z rastlinných a živočíšnych zvyškov tiel, ktoré v anaeróbnom vodnom prostredí za nízkeho obsahu kyslíka nepodľahli ich úplnému rozkladu a oxidácii (hnitiu). Obsahuje: uhlík C, kyslík O, dusík N, vodík H, síru S atď.

Uhlie delíme na:

  1. Lignit
  2. Hnedé uhlie
  3. Čierne uhlie
  4. Antracit – je najkvalitnejší typ uhlia, geologicky najstarší

Pri zahrievaní uhlia (900°C) bez prístupu vzduchu (karbonizácia) dochádza k vzniku:

karbonizačného plynu – zmes plynov (vodík + metán a oxid uhoľnatý), takzvaný svietiplyn

dechtu – kvapalná látka

koksu – pevná látka, používame ho ako palivo, v priemysle – redukčné činidlo

Ropa

Hnedá alebo čierna olejovitá kvapalina. Zmes uhľovodíkov – alkány, cykloalkány a arény (aromatické uhľovodíky). Spracovanie ropy prebieha frakčnou destiláciou. Produkty frakčnej destilácie:

  1. Uhľovodíkové plyny - propán a bután - palivo
  2. Benzínová frakcia – palivo v spaľovacích motoroch
  3. Petrolejová frakcia – palivo turbín, slúži na vykurovanie
  4. Plynový olej – nafta – palivo v dieslových motoroch
  5. Destilačný zvyšok– mazut – používa sa na kúrenie

Asfalt je vedľajší produkt spracovania ropy.

Oktánové číslo vyjadruje odolnosť paliva (benzínu) proti samovznieteniu, ktoré môže nastať pri kompresii vo valci spaľovacieho motora.

Zemný plyn

Je to zmes plynných uhľovodíkov, najväčšie zastúpenie má metán. Často sa nachádza pri ložiskách ropy. Použitie: palivo, v chemickom priemysle pri výrobe organických látok.

Svietiplyn – vzniká rozkladom zemného plynu pri vysokej teplote, je to zmes vodíka a oxidu uhoľnatého. Zemný plyn je bez zápachu a preto sa pri distribúcii do domácností odorizuje. Odorizácia zemného plynu je pridávanie ostro zapáchajúcej látky do plynu.

Aromatické uhľovodíky – arény

Aromatické uhľovodíky alebo aj takzvané arény sú charakteristické tým, že vo svojej štruktúre majú aromatický kruh – benzénové jadro a spĺňajú podmienky aromatickosti.

- benzénové jadro

Podmienky aromatického charakteru:

Štruktúra molekuly musí byť cyklická a atómy kruhu musia ležať v jednej rovine.

Molekula musí vytvárať aspoň dve rezonančné štruktúry.

Celkový počet delokalizovaných π elektrónov musí byť 4π+2 n.

Benzénové jadro je šesťčlenný kruh uhlíkových atómov, ktoré ležia v jednej rovine.

π elektróny sú rovnomerne delokalizované nad a pod rovinou benzénového kruhu.

Delokalizované π elektróny – to znamená, že väzby medzi uhlíkmi nie sú ani jednoduché a ani dvojité, pretože π elektróny sú rovnomerne rozložené – tým je zabezpečená stabilita arénov. Väzba medzi uhlíkmi je kratšia ako jednoduchá a dlhšia ako dvojitá väzba.

Rozdelenie arénov

Arény s jedným aromatickým kruhom, napríklad benzén, toluén, fenol

Arény s kondenzovanými aromatickými jadrami, ktoré sa delia o dva uhlíkové atómy, napríklad naftalén, antracén

Arény s viacerými nekondenzovanými kruhmi, kde nie je spoločný atóm uhlíka, napríklad bifenyl

Arény sa vyskytujú v rope a čiernouhoľnom dechte.

Vlastnosti arénov

Kvapalné skupenstvo majú – benzén, toluén, xylén

Pevné skupenstvo majú – naftalén, fenantrén, antracén.

nerozpustné vo vode

v organických rozpúšťadlách sa rozpúšťajú veľmi dobre

majú typický zápach

sú jedovaté

sú karcinogénne

pri ich horení vznikajú sadze a horia čadivým plameňom

Charakteristika väzby

Reakcií aromatického jadra sa zúčastňujú predovšetkým π elektróny aromatického systému.

Až dnes sa fyzikálnymi a chemickými štúdiami sa dokázalo, že molekula benzénu je dokonale rovinný útvar ( μ=0) v jednej rovine je umiestnených šesť vodíkových atómov. Podobne ako pri alifatických zlúčeninách s dvojitou väzbou aj pri aromatickom systéme sa na uhlíkových atómoch uplatňuje sp2 hybridizácia.

Každý uhlíkový atóm prostredníctvom elektrónov na týchto orbitaloch utvorí tri sigma- väzby, ktoré zvierajú uhol 120 stupňov a ležia v jednej rovine. Na každom uhlíku zostal ešte jeden elektrón (Pz), ktorý sa nachádza na orbitale kolmom na rovinu sp2 orbitalov. To, že Pz orbitaly jednotlivých uhlíkových atómov v molekule benzénu sú rovnobežné, umožňuje, že pri interakcii nezostanú elektróny medzi dvoma uhlíkovými atómami, ale delokalizujú sa po celom benzénovom kruhu. Utvoria uzavretý π- molekulový orbitál spoločný pre všetkých šesť elektrónov. Touto delokalizáciou sa celkom stráca charakter dvojitých a jednoduchých väzieb. Molekula benzénu nadobudne novú kvalitu, odlišnú od vlastnosti zlúčenín s izolovanými dvojitými, ale i konjungovanými väzbami, ktoré neuzatvárajú cyklus, alebo nemajú rovinné usporiadanie. Uzavretý systém π- elektrónov sa vyznačuje aj ďalšími vlastnosťami. Spaľovacie teplo benzénových pár je o 149 kJ/mol menšie ako spaľovacie teplo vypočítané podľa Kekulého vzorca pre hypotetický cyklohexatrién. Táto energia sa volá delokalizačná.

Chemické reakcie arénov

Typickými reakciami aromatických uhľovodíkov sú elektrofilné substitúcie SE.

  1. elektróny reagujú s elektrofilným činidlom, aromatický charakter ostáva zachovaný

Mechanizmus elektrofilnej substitúcie:

Elektrofilné činidlo reaguje s π elektrónmi a dochádza k vzniku π komplexu. Elektrofilné činidlo (elektrofil) je častica, ktorá má celý kladný náboj alebo parciálny kladný náboj.

Elektrofilné činidlo sa viaže na jeden uhlíkový atóm benzénového jadra, dochádza k porušeniu aromatického jadra – aromatického systému. Medzi uhlíkom a elektrofilom sa vytvorí σ väzba. Vznik σ – komplexu. Odštiepi sa atóm vodíka H+ obnoví sa aromatický charakter.

Na obrázku je znázornená reakčná koordináta elektrofilnej substitúcie benzénu s elektrofilom E+. Počas reakcie energia reagujúceho systému stúpa v dôsledku zániku aromatického charakteru. Pri jeho obnovení energia znovu klesne.

Ak sa substitúcia opakuje, dochádza k vzniku disubstituovaného produktu. O mieste naviazania druhého substituentu rozhoduje druh prvého substituentu, ktorý už na aromatickom jadre naviazaný je. Preto rozlišujeme:

Substituenty I. rádu

· Sú orto alebo para orientujúce – orientujú vstup ďalšieho substituentu do polohy orto alebo para (poloha 2- alebo 4-). Sú to elektrodonorné substituenty (+I alebo +M efekt). Medzi substituenty I. rádu patria: -OH (hydroxylová skupina), halogény, - NH2, alkyly.

Subsituenty II. rádu

· Sú meta orientujúce – elektrón akceptorné substituenty (-M alebo –I efekt) – orientujú vstup ďalšieho substituentu do polohy meta (3 -). Sem patrí napríklad NO2, - COOH.

Vznik nitróniového iónu (nitróniový ión pôsobí ako elektrofilné činidlo)

HNO3 + HNO3 → H+2NO3 + NO3- → NO2+ + NO3+ H2O

Substituenty v molekulách derivátov uhľovodíkov spôsobujú elektrónové posuny – Indukčný efekt, ktorý sa týka posunu σ elektrónov a Mezomérny efekt, ktorý sa týka posunu π elektrónov.

- I efekt (záporný indukčný efekt) – spôsobujú ho atómy alebo skupiny atómov s elektroakceptornými účinkami (majú buď kladný náboj alebo veľkú elektronegativitu). Tieto substituenty priťahujú zo σ väzieb a spôsobujú znižovanie elektrónovej hustoty na uhlíkovom reťazci. Sú to substituenty ako napríklad halogény – F, Cl, I, Br, skupina NH2.

+ I efekt (kladný indukčný efekt) – spôsobujú ho atómy s nízkou elektronegativitou, takými sú napríklad kovy, alebo atómovými skupinami, ktoré odpudzujú elektróny, napríklad alkyly. Tým spôsobujú zvýšenie elektrónovej hustoty na uhlíkovom reťazci - σ väzby.

- M efekt (záporný mezomérny efekt) – je spôsobený atómami alebo skupinou atómov, ktoré majú elektrónový deficit a odčerpávajú π elektróny. Taktiež znižujú elektrónovú hustotu na násobných väzbách alebo na aromatickom systéme. Sem patrí napríklad: - NO2, - COOH.

+ M efekt (kladný mezomérny efekt) – spôsobujú ho atómy alebo skupina atómov, ktoré poskytujú systému neväzbové elektróny, a tým zvyšujú elektrónovú hustotu na uhlíku s násobnou väzbou alebo na aromatickom systéme. Sem patrí napríklad: - NH2

Nitrácia benzénu

· Je to chemická reakcia, pri ktorej na benzén pôsobí nitróniový ión za vzniku nitrobenzénu.

Chlorácia

Katalyzátorom pri chlorácii je práškové železo. Práškové železo reaguje s chlórom za vzniku FeCl3

Bromácia

· Katalyzátorom je podobne ako pri chlorácii práškové Fe.

Jodácia

Pri jodácii sa I2 neštiepi polárne Lewisovou kyselinou. Elektrofil vzniká oxidáciou jódu oxidačným činidlom, ktorým je napríklad peroxid vodíka, soľ dvojmocnej medi a podobne.

Sulfonácia

· Pri sulfonácii je produktom kyselina benzénsulfónová. Pri sulfonácii sa používa koncentrovaná kyselina sírová.

· Sulfonácia je vratná reakcia, pretože zahriatím kyseliny benzénsulfónovej so zriedenou kyselinou sírovou vzniká opäť benzén.

Friedel – Craftsova alkylácia

· Ak pri F-C alkylácii použijeme dlhší ako dvojuhlíkový alkylhalogenid, v štádiu karbkatiónu dôjde k izomerácii a výsledným produktom bude rozvetvený alkylbenzén.

Friedel – Craftsova acylácia

· V tomto prípade k izomerácii nedochádza, ani keď použijeme chlorid kyseliny s dlhším uhlíkovým reťazcom.

Oxidácia

Na postrannom reťazci

Na aromatickom jadre

Adície aromatických uhľovodíkov

Uskutočňujú sa pomocou katalyzátora, keďže sa pri adícii narúša aromatický charakter adícia prebieha obtiažne

Hydrogenácia benzénu

Adícia chlóru

· vzniká pri nej 1,2,3,4,5,6 – hexachlórcyklohexán

Príprava

Aromatické uhľovodíky sa získavajú frakčnou destiláciou z ropy alebo pri karbonizácii uhlia.

Benzén

· Bezfarebný

· Kvapalina

· Horľavý

· Má charakteristický zápach

· Používa sa ako rozpúšťadlo a na výrobu organických látok, napríklad na prípravu nitrobenzénu.

Toluén (metylbenzén)

· Kvapalina podobná benzénu

· Používa sa ako rozpúšťadlo

· Jeho oxidáciou vzniká kyselina benzoová

Styrén (vinylbenzén)

· Získava sa katalytickou dehydrogenáciou etylbenzénu

· Používa sa na výrobu polystyrénu

Kumén

· Vzniká reakciou propylénu a benzénu

· Dôležitý pri výrobe fenolu a acetónu

Xylény

· používa sa na výrobu anhydridu

· používa sa na výrobu kyseliny tereftalovej

· rozpúšťadlo

Naftalén

· Má typický zápach

· Biele sfarbenie

· Kryštalická štruktúra

· Ľahko sublimuje

· Slúži na výrobu farbív

Dodatočný učebný materiál si môžeš pozrieť v dokumente PDF kliknutím na nasledujúci odkaz:
Oboduj prácu: 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Diskusia: Uhľovodíky a ich vlastnosti a vplyv na živě organizmy a životné prostredie

Pridať nový komentár


Odporúčame

Prírodné vedy » Chémia

:: KATEGÓRIE – Referáty, ťaháky, maturita:

Vygenerované za 0.016 s.
Zavrieť reklamu