Alkány a Arény

Alkány a Arény

Alkány – sú to uhľovodíky v ktorých sú uhlíky viazane jednoduchou väzbou. Tvoria reťazce ktoré sa líšia o homologicky prírastok CH2. Všeobecný vzorec je CnH2n+2.

Podľa tvaru sú lineárne, rozvetvene alebo cyklické. Hybridizácia sp3.

Alkány majú primárne, sekundárne, tereciarne a kvartérne uhlík.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Fyzikálne : Vlastnosti súvisia s dĺžkou reťazca. Sú plynne kvapalne a tuhe.

Chemické: Sú to nepolárne zlúčeniny pretože hodnota elektronegativity medzi H a C je nízka. Sú nerozpustne vo vode ale samé môžu byt rozpúšťadlami. Väzby v alkánoch sú homoliticky stiepitelne na radikály.

Reakcie

Radikálova Substitúcia

• Iniciácia – Tu sa vytvára radikál Cl2
• Propagácia – Radikál sa navazuje na CH4, kde sa odštepuje H ako prvý
• Terminacia – ukončenie procesu a vzniká aj vedľajší produkt.

Oxidácie– je to silne exotermická reakcia. V iniciácii treba dodať tepelnú energiu. Produktom úplnej oxdiacie je voda a oxid uhličitý a teplo.

Pri násobnej oxidácii

Eliminácia– reakcia pri ktorej sa násobnosť väzby zväčšuje, za pomoci katalyzátora Pt alebo Ni. Taktiež hovoríme aj o dehydrogenacii.

Cykloalkány – Sú to alkany ktorých najmenší je cyklopropan. Všeobecný vzorec je CnHn. Neposkytuje radikálove substitúcie lebo majú deformovane orbitaly. A reťazec sa otvára.

Použitie a vlastnosti alkánov:

Sú to plynne latky, Metán , propán , bután bezfarebne plyny bez zápachu horľavé. Použitie na pohonne hmoty alebo vykurovanie.

Zdrojom uhľovodíkov je ropa a dostáva sa to z nej frakčnou destiláciou.

Arény – Sú to uhľovodíky s aromatickým charakterom. Toto pomenovanie dostali podľa korenia a aromatickej vône. Pôvodom sú exotické krajiny.

Benzén obsahuje 3 sigma väzby a je v hybridizácii sp2. Uhly medzi uhlíkmi sú 120 stupňov.

Delokalizáciou PI elektrónov benzén získava väčšiu stabilitu a nižšiu energiu systému. Vznikajú aromatické uhľovodíky.

Arény sa delia na

1. Monocyklicke – to sú zlúčeniny ktoré vznikli nahradením vodíka alkylom
2. Polycyklicke – sú arény s izolovanými, oddelenými a kondenzovanými benzénovými jadrami .

Fyzikálne a chemické vlastnosti arenov

Fyzikálne: Benzén je to kvapalina hnusného zápachu. Sú nerozpustne vo vode. A arény skondenzovanými jadrami patria medzi tuhe latky. Sú toxické, treba dávať pozor na vdych.

Chemické: Charakteristické reakcie arenov sú elektrofilne substitúcie. Patri tam nitrácia, sulfonacia, halogenacia (chloracia, bromacia),alkylacie a acylacie.

Pri reakcii musí vzniknúť elektrofilna častica, potom vzniká PI komplex na základe elektrostatického pôsobenia. Potom vzniká Sigma komplex a odštiepi sa vodík a obnoví sa aromaticky charakter

Ovplyvňovanie elektrofilnej substitúcie na aromatickom jadre

Ak substituent ma +I a +M efekt tak vlastne zvyšuje elektrónovú hustotu v molekule benzénu. Orientuje do polohy orto a para. A vtedy sa reakcie zrýchľuje a je ľahšia.

Výnimka sú halogény +M ale –I reakcia je pomalšia

Patria sem : -NH2, -OH , -OR, -R

Ak substituent ma –I a –M tak orientuje do polohy meta.

Patria sem: -COOH,-COOR, -COR, – SO3H, -CN, -NO2

Adičné reakcie- sú to reakcie keď benzén stratí aromaticky charakter, číže sa väzby zrušia

Reakcie na bočnom reťazci prebiehajú klasicky ako substitúcie.