Heterocyklycké zlúčeniny

Heterocyklické zlúčeniny sú látky s uzavretým cyklom, ktorý obsahuje okrem atómov uhlíka aj iné atómy napr. kyslík, síru, dusík aj fosfor, selén, telúr a iné. Tento cyklus nazývame heterocyklom a neuhlíkový atóm v ňom nazývame heteroatóm.

DELENIE HETEROCYKLICKÝCH ZLÚČENÍN
Delíme ich z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť v rôznych vzájomných polohách. Heterocyklycké zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý musí obsahovať heteroatóm.

Zlúčeniny s heteroatómom len jedného prvku môžeme rozdeliť:
-kyslíkaté
-sírnaté
-dusíkat

Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:
-trojčlánkové
-štvorčlánkové
-päťčlánkové
-šesťčlánkové
-sedemčlánkové
a viacčlánkové heterocykly.

VÝSKYT A VYUŽITIE
Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu a tvoria základnú štruktúru živých organizmov. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy. Majú veľmi rozmanité využitie- ako liečivá, farbivá, alkaloidy.

TROJČLÁNKOVÉ HETEROCYKLY
Z nich sú stabilné len tie s jedným heteroatómom. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie sú:
aziridín-heteroatómom je dusík
oxirán (etylénoxid)-kyslík
etylénsulfid-síra

ŠTVORČLÁNKOVÉ HETEROCYKLY
azetidín-heteroatómom je dusík
oxetán-kyslík

PÄŤČLÁNKOVÉ HETEROCYKLY
pyrolidín a pyrol-dusík
tetrahydrofurán a furán-kyslík
tetrahydrotiofén a tiofén-síra
arzol-arzén

Furán
V heterocykle obsahuje atómy kyslíka, preto ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Je to bezfarebná kvapalina vo vode málo rozpustná, ktorá má podobný zápach ako chloroform. Využíva sa na tvorbu polymérov.

Tiofén
Bezfarebná, vo vode nerozpustná kvapalina, ktorá sa nachádza v čiernouholnom dechte.

Pyrol
Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine atď. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivočervenú farbu, aj keď bolo namočené do kyseliny chlorovodíkovej. Jeho celkový i lokálny účinok je pomerne malý. Centrálnu nervovú sústavu najprv dráždi a potom ochromuje. Pary majú narkotický účinok a vyvolávajú zvýšenie teploty, podľa iných údajov pyrol zase teplotu znižuje. Injekčná aplikácia spôsobuje u cicavcov odfarbenie moču. Deriváty pyrolu: porfín, 4hydroxyprolín, indol- kryštalická látka príjemnej vôni, je súčasťou hormónov a nachádza sa v citrusoch a kvetoch jasmínu.

PÄŤČLÁNKOVÉ s 2 a viac heteroatómami :
pyrazol, imidazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, tetrazol, oxazol, izoxazol, tiazol.

ŠESŤČLÁNKOVÉ HETEROCYKLY
Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.
piperidín a pyridín-heteroatómom je dusík
pyrán-kyslík
tiopyrán-síra

Pyridín
Je zásaditá vo vode rozpustná kvapalina. Nachádza sa v čiernouholnom dechte.Zúčastňuje sa na elektrofilných substitúciách.
Pyridínový kruh sa nachádza aj napr. v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov. Má lokálny dráždivý účinok a celkový účinok hlavne neurotoxický, ktorý sa príčíta jeho zásahu do funkcie tiamínu. Akútna otrava sa po užití prejavuje najprv príznakmi podráždenia tráviaceho systému, zvracaním a hnačkou. Skoro sa pričleňujú známky celkového pôsobenia, tvár očervenie, tep sa zrýchli a otrávený trpí bolesťami hlavy. Po veľkých dávkach prichádza vysoká horúčka, delírium a môže dôjsť k smrti edémom pľúc. Príznaky celkového účinku sú zreteľné už po užití 2-3 ml pyridínu, lebo sa dobre vstrebáva z tráviaceho ústrojenstva. Inhalácia pyridínových pár bola predpisovaná aj ako liek proti asthma bronchiale. Kožu dráždi a spôsobuje jej zvýšenú citlivosť na svetlo. Deriváty pyridínu: kyselina nikotínová, kyselina izonikotínová, tymín, cytozín.

Chinolín
Nachádza sa v dechte,je zle rozpustný vo vode. Jeho derivátom je chinilín.

ŠESŤČLÁNKOVÉ s 2 a viac heteroatómami:
pyridazín, pyrimidín, pyrazín, piperazín, 1,2,3-triazín, 1,2,4-triazín, 1,3,5-triazín, morfolín, dioxán.

ZLOŽITEJŠIE HETEROCYKLY
Mnohé sú základom alkaloidov.
indol, purín, pteridín, adenín, guanín, tymín, uracil, cytozín, kofeín, kyselina močová, nikotín, kyselina barbiturová.