Alkány (parafíny)

Alkány (parafíny) 

CnH2n + 2 C sp 3 109°  28´
 
Alkány majú koncovku –án.
Alkány sú nasýtené uhľovodíky. Uhľovodíky s otvoreným reťazcom, medzi atómami uhlíka sa nachádzajú jednoduché kovalentné väzby. Z hľadiska štruktúry môžu byť lineárne (s priamym uhlíkovým reťazcom), alebo rozvetvené.

2.1 Fyzikálne vlastnosti alkánov

Fyzikálne vlastnosti alkánov vyplývajú z ich rastúcej relatívnej  molekulovej hmotnosti v homologickom rade. Nasledujúci člen radu ju má zvýšenú o 14. Preto prvé štyri alkány (metán, etán, propán, bután) sú plyny, pentán až hexadekán ( C6 až C16) sú kvapaliny a vyššie alkány sú tuhé látky.

Alkány sú vo vode nerozpustné, pretože majú nepolárne molekuly. Mnohé sa môžu samé stať rozpúšťadlami.

Rozpúšťajú sa v nepolárnych rozpúšťadlách.
Alkány patria medzi horľavé látky . Hlavne tie čo majú menší počet uhlíkov.

2.2 Chemické vlastnosti alkánov

Chemické vlastnosti alkánov vyplývajú z ich zloženia, typu chemickej väzby a štruktúry. Nie sú veľmi reaktívne, preto sa v minulosti označovali ako parafíny. Ich typicky nepolárne kovalentné väzby(rozdiel hodnôt elektronegativity väzie C-C je 0 a väzieb C-H je 0,4) neumožňujú heterolytické štiepenie väzieb. Tieto väzby možno štiepiť len homolyticky na reaktívne radikály dodaním pomerne vysokej energie.
 
Typické chemické reakcie pre  alkány sú:
A)   RADIKÁLOVÉ SUBSTITÚCIE, pri ktorých dochádza k nahradeniu atómu vodíka iným atómom alebo skupinou atómov.

Prebiehajú v troch stupňoch:
1. Vznik radikálov
2.reakcia radikálov so substrátom a vznik nových radikálov
3.vzájomná reakcia radikálov a ich zánik,ukončenie reakcie
 
B)  ELIMINÁCIA pri ktorej dochádza k odštiepeniu atómov vodíka- dehydrogenácií. Reakcia vyžaduje energiu v podobe tepla a prítomnosť katalyzátora (Pt, Ni,Pd).
C)  OXIDÁCIA, ktorá sa uskutočňuje radikálovým mechanizmom. Tieto oxidácie, ktoré nazývame horenie, sú silne exotermické (uvoľňuje sa teplo). Preto sa alkány používajú ako palivá. Konečným produktom oxidácie- spaľovania, je oxid uhličitý a voda.

2.3 Najvýznamnejší alkán

Metán-je najjednoduchší uhľovodík. Pri bežných podmienkach je to  bezfarebný plyn s chemickým vzorcom CH4. Čistý metán je bez zápachu, ale na komerčné účely sa zvykne zmiešavať s malým množstvom silno zapáchajúcich zlúčenín síry ako napríklad metántiol čietántiol, ktoré mu dodávajú typický zápach zemného plynu, aby sa tak dali zistiť prípadné úniky. Metán tvorí podstatnú časť zemného plynu(až 98 %).

Horí modrým plameňom. Metán so vzduchom tvorí výbušnú zmes. Okrem zemného plynu sa metán nachádza v bahennom plyne ( vzniká rozkladom rastlín), v bioplyne ( vzniká rozkladom bioodpadu za prítomnosti enzýmov). Spolu s oxidom uhličitým je významným skleníkovým plynom prispievajúcim ku globálnemu otepľovaniu.

3. Cykloalkány

Sú to cyklické nasýtené uhľovodíky.  Z cykloalkánov sú stabilné najmä 5 a viacčlánkové a podobne ako alkány poskytujú radikálove substitúcie.  Najvýznamnejší z cykloalkánov je cyklohexán C6H12. Je to kvapalina získaná spracovaním zložiek ropy, slúžiaca ako surovina na výrobu plastických látok (polyamidy). Dehydrogenáciou cyklohexánu vzniká benzén.

4. Alkény (olefiny)

CnH2n
Alkény majú koncovku –én.
Alkény sú nenasýtené uhľovodíky obsahujúce vo svojej molecule dvojitú väzbu, ktorá sa skladá z jednej väzby σ a z jednej väzby π. Aj starší názov olefiny (olej tvoriaci), je odvodený z prítomnosti dvojitej väzby.

4.1 Fyzikálne a chemické vlastnosti alkénov

Alkény majú podobné fyzikálne vlastnosti ako alkány. Prítomnosť dvojitej väzby však ovplyvňuje ich chemické vlastnosti. Väzby σ atómu uhlíka s dvojitou väzbou zvierajú navzájom uhol 120° a susedné atómy ležia v jednej rovine. Dvojitá väzba je reakčným centrom alkénov. Alkény su reaktívnejšie, dvojitá väzba zaniká heterolyticky a homoliticky.

Pre alkény sú charakteristické elektrofilné a radikálové adície, pri ktorých zaniká väzba π, čím sa znižuje násobnosť väzby.  
Adícia H2O (H2SO4)- vznikajú alkoholy
Adícia H2 (Ni) katalická hydrogenácia

Hydrogenácia -Ako adičná radikálová reakcia má veľký význam v potravinárstve pri stužovaní tukov .Premena rastlinných olejov na tuky s teplotou topenia 30-35°C.

Polymerizácia je reakcia, pri ktorej sa molekuly zlúčenín s násobnou väzbou (monomér) viažu do veľkých celkov – makromolekúl (polyméry). Polymerizácia sa uskutočňuje radikálovým alebo iónovým mechanizmom.

4.2 Najvýznamnejší alkén

Etylén (etén) CH2=CH2 je najjednoduchší nenasýtený plynný uhľovodík. Má veľký hospodársky význam, pretože je základom výroby mnohých dôležitých plastov. Je prítomný aj v rastlinách, v ktorých sa zúčastňuje procesov opadávania kvetov, listov a dozrievania plodov.