Aromatické uhľovodíky (arény)

Aromatické uhľovodíky (arény)

Aromatické uhľovodíky sú cyklické uhľovodíky s konjugovaným systémom π väzieb. Základný aromatický uhľovodík je benzén C6H6 –sumárny vzorec, ktorého molekula je uzavretý kruh so 6 atómami uhlíka a 6 atómami vodíka kde sa striedajú násobné a jednoduché väzby vo vrcholoch sa nachádza uhlík.

Atómy uhlíka v benzéne majú rovnocenné postavenie. Molekula benzénu je veľmi stabilná.

6.1 fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických uhľovodíkov

Fyzikálne: kvapaliny (toluén), tuhé ( naftalén, antracén). Sú nerozpustné vo vode, lebo sú to nepolárne látky. Sú rozpustné v organických zlúčeninách, prípadne sú samy rozpúšťadlami. Sú zdraviu škodlivé, karcinogénne. Sú jedovaté.

Chemické: Typické reakcie sú substitučné elektrofilné- zachovávajú si pri nich svoj aromatický charakter. Sú to reakcie pri, ktorých sa vodík (protón) na aromatickom jadre nahrádza (substituuje) inou elektrofilnou časticou (elektrofilným činidlom). Aromatický systém molekúl pri elektrofilných substitúciách zostáva zachovaný. Medzi elektrofilnmé substitúcie patrí napríklad nitrácia a halogenácia.

Pri nitrácií benzénu sa jeden z jeho atómov vodíka nahradí nitroskupinou –NO2. Reakcia sa uskutočnuje tzv. nitračnou zmesou (zmes kyseliny sírovej a a dusičnej) . Nitričným činidlom je v tejto reakcii nitróniový katión NO2+, ktorý má elektrofilný charakter. Pri halogenácií benzénu sa jeden jeho vodíkový atóm nahradí atómom halogénu.

Chlorácia alebo bromácia sa uskutočňuje chlórom alebo brómom a katalyzuje látkami (napr. AlCl3, FeCl3), ktoré sú schopné heterolyticky štiepiť väzby Cl-Cl alebo Br-Br, čím vznikne elektrofilné činidlo Cl+ alebo Br+. Napríklad chloráciou benzénu vznikne chlórbenzén.