Kyselina acetylsalicylová

Prírodné vedy » Chémia

Autor: milena
Typ práce: Referát
Dátum: 26.02.2014
Jazyk: Slovenčina
Rozsah: 1 202 slov
Počet zobrazení: 5 122
Tlačení: 479
Uložení: 484
Kyselina acetylsalicylová (účinná látka v Aspirine)

ÚVOD
Pri príležitosti projektového týždňa som sa rozhodol venovať môj projekt predmetu chémia, konkrétnejšie povedané farmaceutickej chémii lebo tento odbor ma mimoriadne zaujíma a neskôr v budúcnosti by som ho rád aj študoval. Dúfam, že môj projekt poslúži ako motivácia pre mladších študentov a nadchne ich pre ďalšie štúdium a zároveň sa dozvedia veľké množstvo zaujímavých a užitočných informácií. Vybral som si kyselinu acetylsalicylovú, čo je aromatická karboxylová kyselina, derivát kyseliny salicylovej. Je najstarším synteticky vyrobeným liečivom, ktoré sa bežne používa dodnes pod viacerými  predajnými názvami ako Aspirin, ale aj v Acylpyrin a Anopyrin. V mojom projekte sa budem zaoberať objavením  tejto kyseliny, jej výrobou a prípravou, jej fyziologickými ale aj fyzikálnymi vlastnosťami, chemickými reakciami, ktoré v nej prebiehajú, ale aj jej žiaducimi či nežiaducimi účinkami na ľudské telo.
 
1. História kyseliny acetylsalicylovej
Už v piatom storočí pred našim letopočtom grécky lekár Hippokrates zistil. Že odvar z kôry vŕby bielej (Salix alba) tlmí bolesť a znižuje horúčku. Vrbovú kôru ako liek používali aj Sumeri a starí Egypťania, ale aj Indiáni a Kelti.
  Liečivé účinky vŕbovej kôry boli na dlhú dobu zabudnuté, až v roku 1763 boli znovuobjavené anglickým reverendom Edwardom Stoneem, ktorý svoj výskum predložil Kráľovskej lekárskej spoločnosti. Prvé pokusy o izoláciu účinnej látky uskutočnili dvaja taliansky chemici Brugnatelli a Fontana v roku 1826, ale až v roku 1828 nemecký farmakológ Johann Buchner extrahoval z vŕbovej kôry látku žltej farby, ktorú nazval salicin podľa latinského rodového mena pre vŕbu (Salix). Neskôr v roku 1838 taliansky chemik Raffaele Piria pripravil skutočnú kyselinu salicylovú, ktorá ale silne dráždila tráviaci trakt. Až v roku 1897 nemecký chemik Felix Hoffmann pracujúci pre firmu Bayer vyrobil znovu derivát kyseliny salicylovej pomocou esterifikácie fenolickej hydroxyskupiny. Ním pripravená kyselina acetylsalicylová bola čistá a mala oveľa menej vedľajších nežiaducich účinkov. Takto sa kyselina acetylsalicylová stala prvou syntetickou účinnou látkou lieku a dňa 06.03.1899 bola patentovaná pod obchodným názvom Aspirin. 
 
2. Výroba kyseliny acetylsalicylovej
Kyselina acetylsalicylová sa pripravuje dvojstupňovou syntézou z bežne dostupného fenolu (lepšie známeho pod menom benzenol). V prvom stupni sa Kolbe-Schmittovou reakciou fenolu a oxidu uhličitého, za prítomnosti vysokého tlaku (100 atmosfér), vysokej teploty (125 °C) a za prítomnosti hydroxidu sodného vytvorí disodná soľ kyseliny salicylovej z ktorej sa voľná kyselina uvoľní pomocou kyseliny sírovej.
 
V druhom stupni sa zahrievaním kyseliny salicylovej a acetanhydridu, za prítomnosti kyseliny fosforečnej ako katalizátora, esterifikuje fenolický hydroxyl čím vzniká kyselina acetylsalicylová a kyselina octová.
 
3. Využitie kyseliny acetylsalicylovej
Kyselina acetylsalicylová sa používa samostatne alebo v kombinácii s inými liekmi ako antipyretikum (liečivo, ktoré znižuje telesnú teplotu), analgetikum (látka alebo liečivo, ktoré uľavuje a tlmí bolesť), antiflogistikum (nesteroidné protizápalové látky, ktoré znižujú bolesť horúčku a zápal). Takže túto účinnú látku používame pri bolestiach hlavy, zubov,  pri bolestiach v krku a menštruačných bolestiach, bolestiach kĺbov, krížov a pri bolestiach spôsobených ľahšou artritídou. Využíva sa aj pri ischemickej chorobe srdca (jedná sa o nedostatočné prekrvenie časti srdcového svalu ako následok poruchy vencových tepien, ktoré tento srdcový sval normálne vyživujú).
 
4. Možné nežiaduce účinky
Kyselina acetylsalicylová dráždi tráviaci trakt (hlavne keď ju užijeme na lačno) a tým môže spôsobiť vznik žalúdočných vredov a krvácanie do žalúdka. Môže spôsobiť mierne bolesti brucha, pálenie záhy alebo až zvracanie. Pri klinických štúdiách boli popísané ojedinelé prípady porúch pečeňových funkcií a aj ojedinelé poruchy nervového systému, ktoré nastávali po predávkovaní. Konkrétne išlo o závrat a tinitus (t.j. hučanie v ušiach alebo počutie pískania, zvonenia a podobných zvukov).

Vzhľadom k vplyvu na krvnú zrážanlivosť môže byť kyselina acetylsalicylová spájaná so zvýšeným rizikom krvácania a počas užívania pri menštruácii môže vyvolať silnejšie menštruačné krvácanie. Pri dlhodobom užívaní spoločne s inými liekmi proti bolesti môže viesť až ku chronickej nefritíde (zápal obličiek) a k následnému zlyhaniu obličiek, alebo môže vyvolať aj astmatický záchvat. U detí môže spôsobiť veľmi vzácny a neobvyklý Reyov syndróm. Reyov syndróm je pontenciálne smrteľné ochorenie, ktoré spôsobuje početné poškodenia viacerých orgánov, najmä mozgu a pečene. Spôsobuje taktiež hypoglykémiu (zníženie hladiny krvného cukru). Presná príčina tohto syndrómu nie je známa, ale vyskytuje sa i bez užívania kyseliny acetylsalicylovej. Kyselina acetylsalicylová môže byť užívaná aj počas tehotenstva ale len po dôkladnom uvážení pomeru medzi rizikom a priaznivými účinkami liečby.
 
5. Predávkovanie kyselinou acetylsalicylovou
Predávkovanie môže mať fatálne následky najmä pri deťoch a starších pacientoch a môže viesť až ku smrti. Pri ľahkom predávkovaní dochádza k bolestiam hlavy, pocitu poškodenia sluchu a zmätenosti. Pri ťažkom predávkovaní dochádza k horúčke, hyperventilácii, kóme, k metabolickej acidóze (stav zvýšenej tvorby metabolických kyselín), ku kardiovaskulárnemu šoku, respiračnému zlyhaniu alebo ťažkej hypoglykémii. Toto chronické predávkovanie je z 25% smrteľné a najčastejšou príčinou smrti sa stáva pľúcny edém (opuch pľúc a následné nahromadenie tekutiny v nich). Najnižšia smrteľná dávka pri perorálnom užití u detí je 104mg/kg a u dospelých ľudí je to 294mg/kg.
 
6. Hydrolýza kyseliny acetylsalicylovej
 
Vďaka prítomnosti karboxylovej skupiny (COOH) v molekule, pôsobí kyselina acetylsalicylová ako stredne silná kyselina a vo vodnom roztoku, ale aj pôsobením vyššej vzdušnej vlhkosti sa hydrolyzuje. Pri tomto procese sa odštepuje acetylová skupina, čím vzniká kyselina octová a kyselina salicylová.
 
7. Fyzikálne vlastnosti kyseliny acetylsalicylovej


Sumárny vzorec

C9H8O4

Molárna hmotnosť

180 g/mol

Teplota varu

140 °C

Teplota topenia

136 °C

Hustota

1,35 g/cm³

Rozpustnosť

4,6 g/l (25 °C)

8. Fyziologické vlastnosti kyseliny acetylsalicylovej
Podstata funkcie kyseliny acetylsalicylovej nebola dlho známa. Až v roku 1971
John Robert Vane (anglický lekár) zistil, že Aspirin nezvratne inhibuje enzým cyklooxygenáza (t.j. zabraňuje enzýmom cyklooxygenázy premenu kyseliny arachidonovej na prostaglandiny (hormóny, ktoré ovplyvňujú prekrvenie, tvorbu tráviacich štiav)), ktorý je v organizme zodpovedný za syntézu prostaglandinov a tromboxanov (lipidy zo skupiny eicosanoidov). Za objav mechanizmu účinku Aspirin-u dostal John R. Vane v roku 1982 Nobelovu cenu za medicínu.

Prostaglandiny sú látky pôsobiace aj ako tkanivové hormóny, kľúčové pri priebehu zápalu a pri vnímaní bolesti (pri prenose nervových vzruchov do mozgu). Kyselina acetylsalicylová blokuje ich tvorbu a tým potlačuje aj prejavy zápalových reakcií a horúčku. Treba si uvedomiť, že príčinu nelieči, iba potlačuje prirodzenú reakciu organizmu. Tromboxany sú látky tvorené v krvných doštičkách a pri uvoľnení spôsobujú vazokonstrikciu (stiahnutie ciev, zníženie ich priemeru a tým zníženie aj prietoku cez ne) a zhlukovanie krvných doštičiek, čím sa podieľajú na zrážaní krvi. Kyselina acetylsalicylová blokuje aj tvorbu týchto tromboxanov, predovšetkým tromboxanu A2, čím sa vysvetľuje jej schopnosť fungovať ako prostriedok proti zrážanlivosti a teda aj ako prevencia infarktov a prevencia akútnej horskej nemoci (choroba, ktorá nastáva pri výstupe do veľmi vysokých nadmorských výšok a spôsobuje pľúcny edém a opuch mozgu).

ZÁVER
Prírodné vedy sú veľmi zložité a komplikované, keď si z nich vyberiete jeden odbor, ktorý by ste chceli študovať buď chémiu, fyziku či biológiu tak vám to zaberie celý život a aj tak nebudete ani z ďaleka vedieť všetko. Preto som ani ja do môjho projektu nedokázal zahrnúť všetky informácie o kyseline acetylsalicylovej. Ale nie len preto, aj preto že moje vedomosti ani zďaleka nie sú také obšírne aby som vám mohol poskytnúť všetky potrebné informácie. Aj napriek tomu si myslím že vďaka môjmu projektu sa čitatelia určite dozvedia niečo nové a zaujímavé. Či to už budú žiaci alebo aj profesori, lebo samozrejme ani oni nie sú neomylní a nikto nemôže vedieť a poznať úplne všetko. Mojím cieľom v tejto práci bolo nazhromaždiť čo najviac údajov o kyseline acetylsalicylovej a jej fungovaní v našom tele a poskytnúť ich ďalším ľuďom, lebo mi prišlo zaujímavé ako každý deň ľudia nevedomky užívajú obyčajný liek Aspirin, alebo Acylpyrín aby si uľavili od bolesti a horúčky a pritom ani len netušia aké by to mohlo mať následky na ich telo. Samozrejme nechcem tieto lieky kritizovať o to mi ani z ďaleka nejde, lebo sú veľmi účinné a všade vo svete aj veľmi obľúbené a vyhľadávané liečivá, ale myslím si že ho netreba brať na ľahkú váhu a pri jeho užívaní si treba dávať pozor. Teraz mi ostáva už len dúfať, že moja práca splní svoju úlohu a nebude zbytočná.

Oboduj prácu: 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1


Odporúčame

Prírodné vedy » Chémia

:: KATEGÓRIE – Referáty, ťaháky, maturita:

Vygenerované za 0.025 s.
Zavrieť reklamu